[发明专利]一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物及制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化工领域，尤其涉及一种含氟医药、农药中间体及其制备方法，具体来说是一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物及制备方法。

背景技术

手性烯丙基胺类化合物不仅广泛地存在于天然产物和生物活性分子中，而且作为一类重要的合成中间体，在有机合成领域也有着广泛的应用((a)Stütz，A.Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.1987，26，320.(b)Dai，C.；Stephenson，C.R.J.Org.Lett.2010，12，3453.(c)Nakamura，Y.；Burke，A.M.；Kotani，S.；Ziller，J.W.；Rychnovsky，S.D.Org.Lett.2009，12，72.(d)Krishnan，S.；Bagdanoff，J.T.；Ebner，D.C.；Ramtohul，Y.K.；Tambar，U.K.；Stoltz，B.M.J.Am.Chem.Soc.2008，130，13745.(e)Jakobsche，C.E.；Gorka，P.；Miller，S.J.Angew.Chem.Int.Ed.2008，47，6707.(f)S.Otsuka and K.Tani，Synthesis1991，665.)。此外通过对其双键的官能团化可以获得多种多样的有用化合物，如α-和β-氨基酸、各种生物碱以及糖的衍生物等((a)Hayashi，T.；Yamamoto，A.；Ito，Y.；Nishioka，E.；Miura，H.；Yanagi，K.J.Am.Chem.Soc.1989，111，6301.(b)Jumnah，R.；Williams，J.M.J.；Williams，A.C.Tetrahedron Lett.1993，34，6619.(c)Bower，J.F.；Jumnah，R.；Williams，J.M.J.J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1997，1411.(d)Burgess，K.；Liu，L.T.；Pal，B.J.Org.Chem.1993，58，4758.(e)Magnus，P.；Lacour，J.；Coldham，I.；Mugrage，B.；Bauta，W.B.Tetrahedron 1995，51，11087.(f)Trost，B.M.；Van Vranken，D.L.J.Am.Chem.Soc.1993，115，444.)，因此它们的不对称合成引起了化学家们广泛的兴趣。另一方面，大量的实验事实表明由于氟原子独特的性质，在分子中引入氟原子往往能够有效地改变分子的生理活性。所以含氟化合物在生物、医药和农药等领域内越来越受到重视，应用也越来越广泛((a)Prous，J.R.Drugs Fut.1995，20，827.(b)James，K.D.；Ekwunbe，N.N.Synthesis 2002，850.(c)James，K.D.；Ekwunbe，N.N.Tetrahedron 2002，58，5905.(d)Price，M.L.P.；Jorgensen，W.L.J.Am.Chem.Soc.2000，122，9455.(e)Balzarini，J.；Baba，M.；Pauwells，R.；Herdewijn，P.；De Clercq，E.Biochem.Pharmacol.1988，37，2847.(f)Hertel，L.W.；Kroin，J.S.；Misner，J.W.；Tustin，J.M.J.Org.Chem.1988，53，2406.(g)Giovanni，M.；Daniela，U.；Raul，S.；Massimo，P.；Silvio，S. Antimicrob.Agents & Chemother.2000，44，1186.)。在众多含氟有机化合物当中，手性含氟烷基烯丙基胺类化合物是很重要的一类。尽管文献上对于非氟烷基取代的手性烯丙基胺类化合物的合成报道较多，但对于α-氟烷基取代的手性烯丙基胺类化合物的合成报道却相对较少，并且大部分的报道仅局限在手性仲氟烷基烯丙基胺类化合物的合成上((a)Kawatsura，M.；Terasaki，S.；Minakawa，M.；Hirakawa，T.；Ikeda，K.；Itoh，T.Org.Lett.2014，16，2442.(b)Liu，Z.-J.；Liu，J.-T.Chem.Commun.2008，5233.(c)Prakash，G.K.S.；Mandal，M.；Olah，G.A.Org.Lett.2001，3，2847.(d)Tam，N.T.N.；Magueur，G.；Ourévitch，M.；Crousse，B.；Bégué，J.-P.；Bonnet-Delpon，D.J.Org.Chem.2005，70，699.(e)Kuduk，S.D.；Marco，C.N.D.；Pitzenberger，S.M.；Tsou，N.Tetrahedron Lett.2006，47，2377.(f)Fries，S.；Pytkowiz，J.；Brigaud，T.Tetrahedron Lett.2005，46，4761.(g)Fustero，S.；García Soler，J.；Bartolomé，A.；Sánchez Roselló，M.Org.Lett.2003，5，2707.(h)Magueur，G.；Crousse，B.；Bonnet-Delpon，D.Eur.J.Org.Chem.2008，1527.)。同时由于缺乏有效地构建含氟烷基季碳手性中心的方法，因此目前合成含有季碳手性中心的α-氟烷基烯丙基胺类化合物的方法非常有限。