[发明专利]一种开链冠醚型化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种开链冠醚的合成与应用，具体地说是一种简便快速的Cu²⁺传感器。

技术背景

Cu²⁺在生命体中扮演着非常重要的角色，是动植物体内必不可少的微量元素之一。人体内适量存在的Cu²⁺有益于维持机体的正常运转，但若短期暴露于高浓度Cu²⁺环境中可引起胃肠道紊乱，长期暴露于高浓度Cu²⁺环境中则可能损害肝脏和肾脏。因此如何快速检测污水、饮用水、河流、以及生物体中Cu²⁺含量以及寻找检测Cu²⁺的有效分析方法就显得十分重要而迫切。

目前已报道的检测Cu²⁺的方法，如原子吸收/发射光谱法、电感耦合等电化学方法、原子荧光光谱法等，都需要价格昂贵、操作复杂的仪器或者繁琐的样品制备过程。文献“Highly Selective Fluorescence Turn-on Chemodosimeter Based on Rhodamine for Nanomolar Detection of Copper Ions”（Organic Letter，14（2012））中合成出一种基于罗丹明的Cu²⁺荧光传感器，该传感器(即一种含有罗丹明基团的化合物)在紫外和荧光下表现出对Cu²⁺高选择识别性能，并成功应用于细胞中识别Cu²⁺，拓宽了应用范围。曾晞等人在文献“一种新型三角架罗丹明B荧光探针对Cu²⁺识别性能研究”（中国科学，39（2009））中设计合成了一种新颖的三角架结构罗丹明B衍生物，Tris-HCl缓冲溶液(pH=6.8)中，Cu²⁺的加入使该衍生物的荧光显著增强（23倍），表现出对Cu²⁺较高的选择性和较低的检测限（3.338×10-7mol·L^-1）。

上述文献仅考察了设计合成出来的Cu²⁺传感器在紫外-可见光谱、荧光光谱下的选择识别性能，这种需要借助昂贵复杂仪器检测Cu²⁺的方法并没有涉及直接通过肉眼观察颜色变化。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是：针对已报道过的检测Cu²⁺方法中存在需要价格昂贵、操作复杂的仪器或者繁琐的样品制备过程等问题，提供一种基于开链冠醚型化合物作为快速简便的Cu²⁺新型离子传感器，将传感器加入待测样品的乙腈溶液中，用肉眼观测颜色变为棕色的表示样品中含有Cu²⁺，若颜色没有变化则不存在Cu²⁺或Cu²⁺的浓度低于检测限5×10^-5mol/L。本发明解决了检测成本高、检测过程繁琐冗长的问题，实现了制备过程简便、检测方便快捷。

本发明的技术方案为：

一种开链冠醚型化合物，该化合物的结构式如下：

所述的开链冠醚型化合物的制备方法，包括如下步骤：

（1）将N-N’-苯基二乙醇胺的四氢呋喃溶液与NaOH的水溶液在0℃下混合均匀，维持体系在0～5℃，然后20～60min内滴加对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液，保持冰浴反应2～4h后，倒入快速搅拌的10%盐酸溶液中，真空抽滤，用饱和碳酸氢钠溶液和蒸馏水洗涤，干燥，得到淡粉色中间产物；其中，N-N’-苯基二乙醇胺的四氢呋喃溶液浓度为每四氢呋喃50～70ml含0.1molN-N’-苯基二乙醇胺；NaOH的水溶液的浓度为50～70ml水含有0.28molNaOH；物料摩尔配比为N-N’-苯基二乙醇胺：NaOH＝1：2.8；对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液的浓度为每80ml四氢呋喃含有0.24mol对甲基苯磺酰氯，体积比对甲基苯磺酰氯的四氢呋喃溶液：NaOH的水溶液=8:5～7；