[发明专利]双丹酰基组氨酸及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新的化合物双丹酰基组氨酸及其应用。

背景技术

铁是生物系统中含量极为丰富的过度金属元素，也是生物系统中的必须元素，在生物体的新陈代谢中扮演非常重要作用。在生物体中三价铁离子具有运输血红素的功能，同时又是许多酶反应的辅助因子，生物体重铁的缺失会引起贫血，肝肾脏损害，糖尿病和新张衰竭等疾病。铁离子的检测方法一般包括原子吸收光谱，等离子体发射光谱、电化学方法、比色法、气象色谱，生物和纳米传感器手段。这些测试方法有一个共同的弊端在于需要复杂多样的样品准备以及尖端的实验仪器，造成分析成本高，且很难做到实时检测。另外一种为荧光探针法识别金属离子，荧光探针中多用共轭芳香环为荧光发光基团，易导致探针的水溶性不佳，很难在水溶液中检测金属离子。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种新的化合物，命名为双丹酰基组氨酸。

本发明的另一个目的在于提供双丹酰基组氨酸作为铁离子荧光离子探针的应用。

本发明的另一个目的在于提供一种基于双丹酰基组氨酸的铁离子检测方法。

本发明所采取的技术方案是：

双丹酰基组氨酸，其化学式如式Ⅰ所示：

。

双丹酰基组氨酸的制备方法，以丹磺酰氯和组氨酸为原料进行合成。

进一步的，双丹酰基组氨酸的制备方法，其具体的合成步骤为：

1）用碳酸氢钠溶液溶解组氨酸，并先置于冰盐浴中；

2）将丹磺酰氯溶解在乙腈中，加入到上述含组氨酸的溶液中，边滴加边搅拌，滴加结束后，继续在冰盐浴中搅拌反应30 min，然后置于18～25℃下至反应完全；

3）减压蒸馏除去乙腈，再用乙醚洗涤2～3 次，收集水层，调节其pH 值至4.3～4.7，再用乙酸乙酯进行萃取，收集乙酸乙酯层，并用减压蒸馏法将其蒸干得到粗产物，再用乙醚和二氯甲烷重结晶，即可获得双丹酰基组氨酸。

进一步的，上述步聚2）中丹磺酰氯与组氨酸的物质的量比为1：（5～7）。

双丹酰基组氨酸在铁离子检测中的应用。

一种铁离子浓度的检测方法，包括以下步骤：

1）制作标准曲线：将标准浓度的铁离子溶液加入到权利要求1 所述的双丹酰基组氨酸溶液中，记录铁离子溶液加入量与双丹酰基组氨酸溶液的荧光变化量； 

2）将待测液加入双丹酰基组氨酸溶液中，记录双丹酰基组氨酸溶液的荧光变化量；

3）计算得到待测液中铁离子的浓度。

一种铁离子浓度的检测方法，包括将待测液逐步加入已知浓度的双丹酰基组氨酸溶液中，直至双丹酰基组氨酸溶液的荧光淬灭量达最大值，根据待测液的加入量及双丹酰基组氨酸溶液的浓度，计算待测液中铁离子的浓度。

进一步的，上述铁离子浓度检测方法中的双丹酰基组氨酸溶液的pH值为2.5～10.35。

进一步的，上述铁离子浓度检测方法中的双丹酰基组氨酸溶液的pH值为4.5～5.5。

本发明的有益效果是：

1）本发明的双丹酰基组氨酸水溶性好，能很容易地配制成水溶液，并能在水溶液中方便地检测三价铁离子浓度，是一种灵敏的识别三价铁离子的荧光探针。 

2）在本发明中，利用双丹酰基组氨酸对三价铁离子进行检测时，溶液的pH范围2.5～10.35依然可以显示出该探针的识别作用，应用范围广、准确性高。 

3）本发明的双丹酰基组氨酸对三价铁离子表现出一种荧光响应信号：当激发波长为330 nm时，随着三价铁离子浓度的增加，双丹酰基组氨酸的荧光光谱表现出强烈的荧光淬灭。

4）本发明采用荧光探针直接检测水溶液中的铁离子的方法，且具有操作性强，灵敏度高，选择性好等优势。

附图说明

图1 双丹酰基组氨酸的阴离子质谱测试结果；

图2双丹酰基组氨酸的核磁测试测试结果；

图3是不同pH值下，双丹酰基组氨酸（浓度为2.0×10^-6mol/L）加入相同量的Fe³⁺前后的荧光强度差值的变化曲线（激发波长为330 nm）；

图4 为pH 5.0的双丹酰基组氨酸溶液（浓度为2.0×10^-6mol/L）中加入不同浓度Fe³⁺时的荧光变化图；

图5为含铁离子（右图）和不含铁离子（左图）的2.0×10^-6mol/L双丹酰基组氨酸溶液在365nm紫外光下的荧光现象；