[发明专利]制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法及其应用在审
| 申请号: | 201310601249.3 | 申请日: | 2013-11-22 |
| 公开(公告)号: | CN103553916A | 公开(公告)日: | 2014-02-05 |
| 发明(设计)人: | 沈润溥;宋小华;吴春雷;高晓忠;刘伟;钟晓娟;张珍珍;吴毅斌 | 申请(专利权)人: | 绍兴文理学院 |
| 主分类号: | C07C69/145 | 分类号: | C07C69/145;C07C67/293;C07C33/02;C07C27/02 |
| 代理公司: | 杭州裕阳专利事务所(普通合伙) 33221 | 代理人: | 应圣义 |
| 地址: | 312000 *** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 制备 11 甲基 10 十二 烷基 乙酸 方法 及其 应用 | ||
1.一种制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1):在惰性气体保护下,在有机溶剂中,将原料3,7-二甲基-1,6-辛二烯-膦酸二乙酯和碱混合,控制反应温度为-40~30℃,进行重排解离反应,使原料充分解离重排变为碳负离子;
步骤2):重排解离完毕后,加入2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛,控制温度为-40~30℃,进行缩合反应,得到3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯;
步骤3):缩合反应结束后,加入水和有机溶剂,分层,取有机相蒸馏除去有机溶剂后,得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的步骤1)中碱的摩尔用量为2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛摩尔用量的0.8-1.2倍。
3.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的3,7-二甲基-1,6-辛二烯-膦酸二乙酯的摩尔用量为2-甲基-4-乙酰氧基-2-丁烯醛摩尔用量的0.8-1.2倍。
4.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、二甲基甲酰胺DMF、二甲基亚砜DMSO或甲苯。
5.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的重排解离反应温度为-40~30℃。
6.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的缩合反应温度为-40~30℃。
7.根据权利要求1所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的碱采用有机碱。
8.根据权利要求7所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的碱采用醇类的碱金属盐或烷基锂。
9.根据权利要求8所述的制备3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的方法,其特征在于:所述的碱采用乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、丁基锂、LDA任一种。
10.根据权利要求1-9任一所述的3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯的应用,其特征在于:所述的3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇乙酸酯用于水解制备番茄红素中间体3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二烷基四烯-1-醇。
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