[发明专利]一种三苯胺-噻吩类有机染料及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201310550443.3 申请日: 2013-11-08
公开(公告)号: CN103554957A 公开(公告)日: 2014-02-05
发明(设计)人: 梁茂;薛松;王志辉;孙喆;武全萍 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C07D495/14;C07D333/24;H01G9/20
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 侯力
地址: 300384 天津市西青*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯胺 噻吩 有机 染料 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种三苯胺-噻吩类有机染料,其特征在于具有如下的结构通式:

式(I)中:R1为C1-C6烷氧基,Ar的结构式为如下(Ⅱ)或(Ⅲ):

式(Ⅱ)和(Ⅲ)中:R2为C1-C6烷基。

2.     一种如权利要求1所述三苯胺-噻吩类有机染料的制备方法,其特征在于:采用芳基溴醛、四三苯基膦钯,碳酸钾和烷氧基取代三苯胺硼脂作为原料,依次经铃木(Suzuki)偶联反应和克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应得到目标产物,步骤如下:

1)氮气保护的条件下,将己氧基取代的三苯胺硼脂、联噻吩溴醛或二噻吩吡咯溴醛、四三苯基磷、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚混合均匀,将得到的混合液加热回流反应8-12小时,将得到的反应液a冷却到室温后,加水淬灭,然后用乙酸乙酯萃取、分液,用无水硫酸镁干燥有机相,减压蒸馏除掉溶剂后,经柱层析分离,柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1,得到三苯胺联噻吩甲醛;

2)将三苯胺联噻吩甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿混合均匀,将得到的混合液加热回流反应8小时,再往反应体系中加入氰基乙酸和哌啶,继续反应回流8小时,将得到的反应液b冷却到室温后,加水淬灭,然后用二氯甲烷萃取、分液,用无水硫酸镁干燥有机相,将得到的粗产品经柱层析分离,柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1,得到三苯胺-联噻吩类有机染料。

3.根据权利要求2所述三苯胺-噻吩类有机染料的制备方法,其特征在于:所述己氧基取代的三苯胺硼脂、联噻吩溴醛或二噻吩吡咯溴醛、四三苯基磷、2M碳酸钾与乙二醇二甲醚的用量比为0.5 mmol:0.4 mmol:0.025 mmol:2.5 mmol:30 mL;淬灭加水量与反应液a的体积比为1:2。

4.根据权利要求2所述三苯胺-噻吩类有机染料的制备方法,其特征在于:所述三苯胺联噻吩甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈、氯仿、氰基乙酸和哌啶的用量比为140-150 mg:20-24 mg:40-48 mg:10 mL:5 mL:13-16 mg:26-32 mg;淬灭加水量与反应液b的体积比为1:1。

5.一种如权利要求1所述三苯胺-噻吩类有机染料的应用,其特征在于:可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。

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