[发明专利]3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物及其合成方法和应用有效
申请号: | 201310439589.0 | 申请日: | 2013-09-24 |
公开(公告)号: | CN103524431A | 公开(公告)日: | 2014-01-22 |
发明(设计)人: | 曹永孝;张三奇;左赛杰;李森;傅强;耿庆光;刘静 | 申请(专利权)人: | 西安交通大学 |
主分类号: | C07D239/91 | 分类号: | C07D239/91;C07D405/06;A61K31/517;A61P9/00;A61P9/12 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 徐文权 |
地址: | 710049 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苄基 喹唑啉 酮类 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物,其特征在于,该类化合物的结构式为:
式中,R、R′为单取代或多取代;其中R为卤素或甲氧基;R′为氢、卤素、氰、甲氧基或苄氧基。
2.如权利要求1所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物,其特征在于,所述的R为6位或7位的单取代,取代基为氟、氯或氯;
或者,R为6,7位的双取代,取代基为6,7-二甲氧基或6,7-亚甲二氧基。
3.如权利要求1或2所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物,其特征在于,所述的R′为4位的单取代,取代基为氢、卤素、氰、甲氧基或苄氧基;
或者,R′为3,4位的双取代,取代基为3,4-二甲氧基、3,4-亚甲二氧基、3-甲氧基-4-苄氧基或3-苄氧基-4-甲氧基;
或者,R′为3,4,5位的三取代,取代基为3,4,5-三甲氧基。
4.如权利要求3所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物,其特征在于,当R′含有苄氧基时,其苄氧基苯环上还被卤素单取代。
5.一种权利要求1所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下操作:
将苯环含有R取代基的2-氨基苯甲酸衍生物A、苯环含有R′取代基的取代苯甲胺B和原甲酸三乙酯在醇中加热回流反应,待反应完成后从反应体系中分离得到3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物;
所述的2-氨基苯甲酸衍生物A为:
所述的取代苯甲胺B为:
6.如权利要求5所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的2-氨基苯甲酸衍生物A与取代苯甲胺B的摩尔比为1:0.9~1.2;2-氨基苯甲酸衍生物A与原甲酸三乙酯的摩尔比为1:2~5;每摩尔反应原料加入5~20L的醇;所述的醇为乙醇、异丙醇或2-甲氧基乙醇。
7.如权利要求5所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的加热回流是在保护气氛下进行的,同时搅拌,反应时间为2~8h。
8.如权利要求5所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物的制备方法,其特征在于,所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物的分离为:待反应完成后,减压蒸出溶剂,残留物上样于硅胶色谱柱,用体积比为氯仿:甲醇=50:1的洗脱液进行分离,产物用乙醇重结晶。
9.权利要求1~3任何一项所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物在制备抗高血压的药物中的应用。
10.权利要求1~3任何一项所述的3-苄基-4-喹唑啉酮类化合物在制备治疗心血管疾病的药物中的应用。
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