[发明专利]3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机小分子材料领域，具体涉及3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑及其制备方法。

背景技术

咔唑及其衍生物因为拥有较大的π电子共轭体系和刚性平面结构及较强的分子内电子转移特性，所以具有良好的光学性能和热学性能，是一种优越的空穴传输材料。随着科技的发展，人们对材料的性能要求越来越高，单一性能的材料已经远远不能满足人们的需求。

虽然目前咔唑及其衍生物在电致发光、光致发光和非线性光学材料等方面应用较为广泛，但是由它们制备的有机小分子或聚合物发光材料的耐水性、耐油性都较差，因此，如何克服现有技术的不足，制备出具有良好耐水性能的咔唑类化合物是有机小分子材料领域亟待解决的技术问题。

发明内容

本发明的目的就是为了解决现有技术中的不足，提供3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑及其制备方法。

本发明采用的技术方案如下：

本发明的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑，其特征是化学结构式为：                                                

本发明的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑的制备方法，其合成路线为：

包括以下步骤：

第一步碘化：在反应瓶中依次加入咔唑、冰醋酸和KI，搅拌，加热至恒温后，再加入KIO₃，后在相同温度下恒温反应，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO₃洗涤，干燥，得到3,6-二碘咔唑；

第二步烷基化：在反应瓶中依次加入甲苯、3,6-二碘咔唑、全氟丁基乙基碘，搅拌，再向反应瓶中加入三乙胺，后恒温反应，冷却至室温，得到的反应液用乙酸乙酯稀释并水洗，得到的有机相经干燥、真空浓缩、重结晶，得3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑。

所述的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑的制备方法第一步中，咔唑、KI、KIO₃、冰醋酸的摩尔比为1：1.0~1.5：1.0~1.5：52~87，恒温温度为70~120℃，恒温反应时间为6~24h。

所述的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑的制备方法第二步中，3,6-二碘咔唑、全氟丁基乙基碘、三乙胺、甲苯的摩尔比为1：1.0~1.5：0.7~1.0：15~29，恒温反应温度为80~120℃，恒温反应时间为18~72h，乙酸乙酯的用量为反应液体积的2~3倍。

本发明的的制备原理：以咔唑为原料，先通过碘化，得到3,6-二碘咔唑，再与全氟丁基乙基碘发生烷基化反应，得到本发明的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑。

本发明利用氟原子的特殊性，即氟原子是电负性最大的元素，具有较低的极化率，由于氟原子对其核外电子的束缚能力较强，C-F键极化性低，因此具有特殊的表面性能，具体表现为良好的耐水性、耐油性等。

本发明具有以下优点：(1)本发明利用了氟原子的特殊性，使得本发明制得3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑能够具有较优的耐水性、耐油性；（2）本发明的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑的制备方法简单，原料易得；（3）本发明产品具有良好的应用前景，不仅可制得耐水性良好的光电材料，还可以作为医药中间体等。

具体实施例

下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。

本发明提出的3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑的制备方法，包括以下步骤：

第一步碘化：在反应瓶中依次加入咔唑、冰醋酸和KI，搅拌，加热至恒温后，再加入KIO₃，后在相同温度下恒温反应，停止反应，将反应液倒入冰水中，有固体析出，抽滤，用饱和NaHSO₃洗涤，干燥，得到3,6-二碘咔唑；

第二步烷基化：在反应瓶中依次加入甲苯、3,6-二碘咔唑、全氟丁基乙基碘，搅拌，再向反应瓶中加入三乙胺，后恒温反应，冷却至室温，得到的反应液用乙酸乙酯稀释并水洗，得到的有机相经干燥、真空浓缩、重结晶，得3,6-二碘-9-全氟丁基乙基咔唑。