[发明专利]N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱及其制备方法。

背景技术

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，广泛应用于医药、催化、分析化学、腐蚀和光致变色等领域。其中含有脲基或硫脲基的席夫碱是一类重要的化合物，具有抑菌、杀菌、抗肿瘤和抗病毒等独特药用效果，备受研究者的关注。

吩噻嗪是一种含氮、硫的杂环化合物，其衍生物广泛应用于农药(果树杀虫剂)、医药(镇静剂)、染料以及合成材料的助剂，还可应用于非线性光学、电致发光和半导体器件等光电领域，具有很好的发展前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱及其制备方法，该方法操作简单、反应条件温和、产率高。

为达到上述目的，本发明的技术方案为：

N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱，其结构式如式（1）所示：

其中R=O或S。

N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱的制备方法，包括以下步骤：

第一步，将A mol N-甲酰基吩噻嗪和B mol1,3-二氨基脲类化合物加入反应容器中，再加入无水乙醇，加热至50～80℃进行反应，反应过程中用TLC监测，直至1,3-二氨基脲类化合物的原料点消失时停止反应，得到反应液，其中A:B=(2.0～2.2):1；

第二步，将反应液冷却至室温，抽滤，将滤饼洗涤，干燥，再用无水乙醇重结晶，得到N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱。

所述的1,3-二氨基脲类化合物为1,3-二氨基脲或1,3-二氨基硫脲。

所述的第一步中无水乙醇的用量为C mL，500B≤C≤800B。

所述的TLC的展开剂是体积比为1:（5～7）的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。

所述的第二步中将滤饼用D mL无水乙醇洗涤，100B≤D≤200B。

所述的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱作为抗革兰氏菌或酵母菌药物的应用。

所述的革兰氏菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或放线菌。

所述的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱在制备抗革兰氏菌或酵母菌药物中的应用。

所述的革兰氏菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或放线菌。

相对于现有技术，本发明的有益效果为：

本发明提供的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱的制备方法，以无水乙醇为溶剂，将N-甲酰基吩噻嗪和1,3-二氨基脲类化合物溶于无水乙醇中，然后加热至50～80℃进行反应，制备出N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱，本发明操作简单、原料相对易得、反应条件温和、反应时间较短、后处理方便、产率高。

本发明制备出的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱的结构中同时含有噻吩嗪基团和席夫碱基团，具有良好的抑菌活性，对革兰氏菌和酵母菌均具有较好的抑菌作用，能够作为抗革兰氏菌或酵母菌药物应用，或在制备抗革兰氏菌或酵母菌药物中应用，具有良好的应用前景。

具体实施方式

本发明以无水乙醇为溶剂，将N-甲酰基吩噻嗪和1,3-二氨基脲类化合物溶于无水乙醇中，然后加热至50～80℃进行反应，TLC（薄层层析法）监测，得到N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱，其反应式为其反应式如式（2）所示：

其中R=O或S。

当R=O时，1,3-二氨基脲类化合物为1,3-二氨基脲；当R=S时，1,3-二氨基脲类化合物为1,3-二氨基硫脲。

本发明提供的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱，其结构式如式（1）所示：

其中R=O或S。

当R=O时，本发明提供的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱为N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲双席夫碱，其结构式如式（3）所示：

当R=S时，本发明提供的N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基脲类双席夫碱为N-甲酰基吩噻嗪1,3-二氨基硫脲双席夫碱，其结构式如式（4）所示：

下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。

实施例1