[发明专利]2H-菲并[9，10-c]吡唑化合物及其制备方法和光致发光性能的应用

说明书

技术领域

本发明属于杂环化合物技术领域，具体涉及到杂环不氢化的含五节环，有两个氮原子作为仅有环杂原子，且与菲环稠合的杂环化合物。

背景技术

吡唑类化合物，作为一种重要的杂环化合物，常具有广泛的生理活性，在生物医药上可以做抗癌、抗菌素、安定药及消炎药，在农药研究中作广谱的杀虫剂和除草剂。稠环如菲环、蒽环等具有大平面的共扼体系，从而有利于分子内电子的离域，增加电荷转移偶极矩，其热稳定性好，具有较高的消光系数，荧光性能好，是构筑有机平面型高分子的重要模块。而吡唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物，它具有一个闭合的π键，N原子sp²轨道上有一对孤对电子，属于非中心对称结构，将含N的吡唑杂环引入到稠环化合物中，分子的平面结构刚性增强，π键共轭体系增大，从而使稠杂环吡唑化合物具有优异的荧光性能或光电性能，常可以用作荧光增白剂，光致发光材料，OLED材料等，故近年来稠杂环吡唑化合物受到化学工作者的广泛关注。目前，稠环吡唑类化合物常用的合成法有两种：(1)1，3-二羰基化合物与肼类发生缩合；(2)腈亚胺或者偶氮化合物与烯烃或者炔烃偶极子的1，3-偶极环加成反应。本发明以异黄酮化合物为先导，与水合肼作用，先合成了3，4-二芳基吡唑类化合物，然后再经紫外光辐射对其进行光照脱水关环，最终得到一系列2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物。该方法具有以下优点：

1.采用“一锅煮法”，合成的路线短(一步即可得到目标化合物)，收率高。

2.反应条件温和，易于操作。

3.原子利用率高，产品纯化后处理工艺简单。

4.反应过程中不使用对环境有害的催化剂，反应溶剂为常用并可回收溶剂。

同时，我们发现2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物的固体均具有光致发光现象：它们在λex＝254-295nm激发可发射λem＝395-454nrm的蓝紫色荧光，2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物均可作为荧光或光致变色材料。

发明内容

本发明的目的在于提供新化合物2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物。

本发明的另一个目的在于提供一种以异黄酮为先导化合物制备2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物的方法。

本发明进一步目的在于提供2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物在作为光致发光材料中的应用。

本发明所涉及的2H-菲并[9，10-c]吡唑类化合物的化学结构通式为式1。

式1

式1中取代基R₁-R₄为氢、羟基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基、氟、三氟甲基中的任意一种。式1中各取代基为表1所示的原子或基团时，具体物质化学名称如下表1。

表1化合物1～21的取代基和化学名称