[发明专利]一种三苯胺衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210533688.0 申请日: 2012-12-08
公开(公告)号: CN103102286A 公开(公告)日: 2013-05-15
发明(设计)人: 张诚;孙璟玮;张玉建;欧阳密;余承涛 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07C255/43 分类号: C07C255/43;C07C253/30;C09K11/06;C09K9/02;G01L1/24;G01K11/16
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;王兵
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯胺 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种式(Ⅰ)所示三苯胺衍生物,

2.一种制备权利要求1 所述的三苯胺衍生物的方法,其特征在于:所述方法按如下步骤进行:

(1) 由式(II)所示的对溴腈苄和4-硼酸三苯胺经Suzuki 反应生成式(III)所示三苯胺衍生物的中间体;

(2) 式(III)所示的三苯胺衍生物的中间体再与对十六烷氧基苯甲醛经Knoevenagel缩合反应生成式(I)所示的三苯胺衍生物;

3.如权利要求2所述制备三苯胺衍生物的方法,其特征在于所述的步骤(1)按如下方法进行:以4-硼酸三苯胺和式(Ⅱ)所示对溴腈苄为原料,以四(三苯基膦)钯为催化剂,于有机溶剂a和碱性水溶液中,在惰性气体保护下,回流反应16~ 48h,反应结束后,反应液a后处理,获得式(Ⅲ)所示中间体;所述碱性水溶液为碳酸钠水溶液或碳酸钾水溶液;所述有机溶剂a为甲苯与四氢呋喃的混合液、或甲苯与无水乙醇的混合液。

4.如权利要求3所述制备三苯胺衍生物的方法,其特征在于所述步骤(1)中反应液a后处理的方法为:反应结束后,将反应液a冷却至室温后用三氯甲烷萃取,取下层萃取液用饱和食盐水洗涤后用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液经减压浓缩至干,取浓缩物以体积比1:150的氯仿与石油醚混合液为洗脱剂进行硅胶柱层析,TLC跟踪检测,收集含有目标组分的洗脱液,蒸馏除去洗脱剂,获得式(Ⅲ)所示中间体。

5.如权利要求3所述制备三苯胺衍生物的方法,其特征在于所述步骤(1)中对溴腈苄与4-硼酸三苯胺、四(三苯基膦)钯投料物质的量之比为1:1~1.2:0.01~0.1;所述碱性水溶液的浓度为2mol/L,所述碱性水溶液的体积用量以对溴腈苄物质的量计为0.3~0.5ml/mmol;所述有机溶剂a为甲苯与四氢呋喃以体积比5:3的混合液、或甲苯与无水乙醇以体积比5:3的混合液,所述有机溶剂a的体积用量以对溴腈苄物质的量计为5~8ml/mmol。

6.如权利要求2所述制备三苯胺衍生物的方法,其特征在于所述的步骤(2)按如下方法进行:将式(III)所示中间体、对十六烷氧基苯甲醛和甲醇钠混合,用无水乙醇溶解,在室温下搅拌反应3~9h,反应完全后,将反应液b在-20℃放置过夜,过滤,滤饼用无水乙醇淋洗三次后干燥,获得式(Ⅰ)所示三苯胺衍生物。

7.如权利要求6所述制备三苯胺衍生物的方法,其特征在于步骤(2)中式(III)所示中间体与对十六烷氧基苯甲醛、甲醇钠投料物质的量之比为1:1~1.2:0.1~1,所述无水乙醇的体积用量以式(III)所示中间体物质的量计为5~20ml/mmol。

8.一种含有权利要求1所述式(Ⅰ)所示三苯胺衍生物的压致变色有机凝胶,其特征在于所述压致变色有机凝胶是由式(Ⅰ)所示三苯胺衍生物与有机溶剂b混合制成的终浓度为5~10mg/ml的混合物;所述有机溶剂b为石油醚、正己烷、环己烷、苯、甲苯、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、二甲基亚砜、聚苯乙烯中的一种或两种以上任意比例的混合。

9.如权利要求8所述压致变色有机凝胶,其特征在于压致变色有机凝胶按如下方法制备:在35~120℃下,将式(I)所示三苯胺衍生物用有机溶剂b溶解,配制成终浓度为5~10mg/ml的混合液,然后将混合液冷却至室温后得到所述压致变色有机凝胶。

10.一种权利要求9所述压致变色有机凝胶作为可逆力刺激荧光转换材料的应用,其特征在于所述的应用是用压致变色有机凝胶制备荧光显示的机械力传感器件。

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