[发明专利]一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用有效
申请号: | 201210269307.2 | 申请日: | 2012-07-31 |
公开(公告)号: | CN102786375A | 公开(公告)日: | 2012-11-21 |
发明(设计)人: | 石宇;张学衡;王培培;董鹏超;董凯;徐凯 | 申请(专利权)人: | 烟台万润精细化工股份有限公司 |
主分类号: | C07C13/567 | 分类号: | C07C13/567;C07C13/60;C07C13/58;C07C13/72;C07C13/66;C07C211/61;C07C211/54;C07D209/86;C07D271/107;C07D333/08;C07D213/06;C07D215/06;C09K11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 二芳基芴 衍生物 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,特别涉及一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其在有机电致发光材料的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术具有以下特点:材料选择范围宽,可实现从红光到蓝光的任何颜色显示;驱动电压低,只需3-12V直流电压;发光亮度和发光效率高;发光视角宽,响应速度快;另外还有超薄、可制作在柔性面板上等优点。
关于有机电致发光材料的研究最早始于20世纪60年代,但一直未受到人们的重视。直到1987年Eastern Kodak公司Tang等发明了三明治结构的器件,采用荧光效率很高、有电子传输特性且能用真空镀膜的有机小分子材料-8-羟基喹啉铝(Alq3),与具有空穴传输特性的芳香族二胺制成均匀致密的高质量薄膜,并制成有机EL器件。这种材料具有高亮度、高量子效率、高发光效率等优良性能,使有机电致发光领域进入了孕育实用化的时代。
1990年,英国剑桥大学的Bradley等报道了在低电压下高分子材料的电致发光现象,揭开了高分子平板显示的研究与开发的新纪元。上述发光材料均为荧光材料,该类电致发光器件的内量子效率理论上不可能突破25%,因为电致激发条件下产生单线态和三线态激子的比例为1:3。1998年,Forrest等开创性的将磷光材料应用于电致发光器件,这使得基于磷光材料的有机电致发光内量子效率在理论上可达到100%。
在目前的研究现状中,蓝光发射材料是一个研究热点。性能优良的蓝光 对降低全彩显示器的功率消耗以及更有效地实现颜色的转换,都具有十分重要的意义。芴基材料在蓝色OLED器件中受到广泛的研究及重视,例如芘与芴杂化的材料具有高热稳定性能、高载流子迁移率及高荧光效率;将三级芳胺连接到芴核上,可以得到热稳定性好、发光强的饱和深蓝色电致发光材料。
以往报道的蓝色发光材料通常存在长波发射,而且长波发射强度随时间和外电场都会发生变化,这些影响器件的光色纯度及稳定性。因此,开发新的蓝色发光材料是一个重要的课题,而9-烯烷基烯基-2,7-二芳基芴类蓝光发光材料目前还未有报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服上述现有技术中的不足,提供一种光色纯度、发光效率和热稳定性的9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:所述9-烯基-2,7-二芳基芴衍生物的结构式如下:
式中,R1为芳基或杂芳基,R2为芳基或杂芳基,R3为C3~C12的烷基。
本发明的有益效果是:1.该类结构的优点是对芴的母体结构进行改良,通过双键引入烷基链,可以有效地提高材料的玻璃化转变温度,同时不会破坏结构本身的共轭性,且该类材料具有较高的荧光量子效率,以硫酸奎宁为基准,测得化合物3在氯仿溶剂中的荧光量子效率为0.91;
2.该类化合物具有很高的玻璃化转变温度和分解温度,热稳定性好;
3.具有很好的电致发光特性,以化合物3为发光材料制备的蓝色有机电致发光器件,器件的发光波长为461nm,CIE坐标为(0.16,0.10),很接近NTSC的标准蓝色(0.14,0.08);
4.该材料具有适合的分子能级,适合做蓝色荧光或磷光材料的主体材料,同时具有红色和绿色应用的潜力。
进一步,更优地,R1或R2为以下基团中的任意一种:1-萘基、2-萘基、菲基、邻菲啰啉基、蒽基、9-苯基-蒽基、4-苯基萘基、4-萘基苯基、2-噻吩基、吡啶基、苯基噁二唑、芘基、屈基、喹啉基、喹唑啉基、2-(9,9-二甲基芴)基、2-(9,9-二苯基芴)基、螺二芴基、9-咔唑基、3-(9-苯基咔唑)基、二苯胺基、4-(N,N-二苯胺基)苯基或苯基萘胺基。具体结构式如下:
在R3为C3~C12的烷基,R1、R2分别为相同或不同的芳基或杂芳基时,本发明所述9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物结构如下:
上述结构的合成是通过Suzuki偶联反应(或乌尔曼偶联反应)、正丁基锂低温反应、酸性条件脱水反应得到目标化合物。
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