[发明专利]一种噻吩并吡啶酮类化合物的制备方法有效
申请号: | 201210260018.6 | 申请日: | 2012-07-25 |
公开(公告)号: | CN102746319A | 公开(公告)日: | 2012-10-24 |
发明(设计)人: | 董德文;张睿;梁永久 | 申请(专利权)人: | 中国科学院长春应用化学研究所 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 魏晓波 |
地址: | 130022 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 吡啶 酮类 化合物 制备 方法 | ||
1.一种噻吩并吡啶酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将式(I)结构的2-胺基-3-乙酰基噻吩类化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应,得到式(II)结构的噻吩并吡啶酮类化合物;
其中,R1为-H、-A、-COA、-CONA2、-COAr、-SO2A、-SO2Ar、-Ar或-Het;
R2为-COA、-COAr、-COOA、-Ar或-Het;
所述A为C1~C30链状烷基、C1~C30取代链状烷基或C3~C7环烷基;
所述Het为含1~4个杂原子的单环不饱和杂环、含1~4个杂原子的双环不饱和杂环、含1~4个杂原子的取代单环不饱和杂环或含1~4个杂原子的取代双环不饱和杂环,所述杂原子为N、O和S原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述C1~C30取代链状烷基为含1~20个取代基团的链状烷基,所述取代基团为OH、F、Cl、Br、Ar和Het中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述取代单环不饱和杂环和取代双环不饱和杂环各自独立含有1~3个取代基团;
所述取代单环不饱和杂环和取代双环不饱和杂环的取代基团各自独立为F、Cl、Br、I、A、OH、CHO、COA、COOH、COOA、CN、NO2、NH2、NHA、NA2、CONHA和CONA2中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述式(I)结构的2-胺基-3-乙酰基噻吩类化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的摩尔比为1:1~10。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应的反应温度为80℃~140℃,反应时间为1h~10h。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述Ar为苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、萘基或取代萘基。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述取代苯基、取代联苯基和取代萘基各自独立含有1~5个取代基团;
所述取代苯基、取代联苯基和取代萘基的取代基团各自独立为A、F、Cl、Br、I、OA、OH、CHO、COA、NH2、NHA、NA2、NO2、COOA、COOH、CONH2、CONH2、CONHA、CONA2、SO2A、CN和Het中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述式(I)结构的2-胺基-3-乙酰基噻吩类化合物按照如下方法制备:
将乙酰丙酮、式(III)结构的异硫氰酸酯与式(IV)结构的β-溴代化合物反应,得到式(I)结构的2-胺基-3-乙酰基噻吩类化合物;
R1-N=C=S(III)
Br-CH2-R2(IV)。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述乙酰丙酮、式(III)结构的异硫氰酸酯与式(IV)结构的β-溴代化合物的摩尔比为0.8~1.2:0.8~1.2:0.8~1.2。
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