[发明专利]一种吡唑喹啉类化合物及其衍生物、制备方法及其应用

权利要求书

1.一种吡唑喹啉类化合物及其衍生物，其特征在于通式如下：

，

其中，R=H或-CH₃，R₁=3,4-di-CH₃、4-CH₃、4-H、4-F、4-Cl或4-Br。

2.一种制备如权利要求1所述的吡唑喹啉类化合物及其衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：

(1) 以苯肼或取代苯肼盐酸盐和乙酰丙酮或四甲氧基丙烷为原料，在甲醇溶剂中加入0.5~1.0 mol/L的盐酸，搅拌下回流1~3h，并用饱和氢氧化钠溶液调至中性，乙酸乙酯萃取，无水碳酸钾干燥，减压蒸出溶剂，用无水乙醇重结晶，得化合物b；

(2) 事先干燥好的DMF在冰水浴冷却至0~10℃，搅拌下滴加POCl₃，滴加完毕后继续搅拌0.5~1 h，升温到70~100℃，加入溶解量的含步骤（1）中所制备的化合物b的DMF溶液，反应6~9 h后倒入冰水中，放置过夜，抽滤，水洗，干燥，硅胶柱层析纯化，得化合物c；

(3) 步骤（2）中所制备的化合物c与2-甲基-8-羟基喹啉溶于乙酸酐中，于140~160℃反应2~4 d，冷却至室温后倒入室温水中，搅拌后用二氯甲烷萃取，减压蒸掉溶剂，用20~30 mL DMF溶解后与15~25 mL 浓盐酸，于70~100℃反应3~6h后再滴加20~30 mL三乙胺，反应3~5 h后将其倒入冰水中，放置过夜，过滤，滤液用二氯甲烷萃取，合并有机相并用无水碳酸钾干燥，蒸干溶剂，与滤饼合并后，采用硅胶柱层析法分离，得化合物d。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的取代苯肼盐酸盐为3,4-二甲基苯肼盐酸盐、对甲基苯肼盐酸盐、对氟苯肼盐酸盐、对氯苯肼盐酸盐或对溴苯肼盐酸盐。

4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，每1mmol的苯肼或取代苯肼盐酸盐，添加0.5~1mL的甲醇和0.5~1mL的盐酸。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤（2）中事先干燥好的DMF、POCl₃与化合物b的摩尔比为1.5~2.5︰1.5~2.5︰1。

6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，反应时，每1mmol的化合物c溶于3~6mL的乙酸酐中。

7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，回流反应后，先浓缩溶剂，再用饱和氢氧化钠溶液调至中性。

8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述的硅胶柱层析所用到的淋洗液由乙酸乙酯与环己烷组成，其中乙酸乙酯︰环己烷的体积比为2~3︰1~2，步骤（3）中所述的硅胶柱层析所用到的淋洗液由乙酸乙酯与石油醚组成，其中乙酸乙酯︰石油醚的体积比为1︰3~6。

9.如权利要求1所述的吡唑喹啉类化合物及其衍生物作为荧光材料的应用。