[发明专利]一种凝胶因子及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 201210250399.X | 申请日: | 2012-07-18 |
| 公开(公告)号: | CN102766066A | 公开(公告)日: | 2012-11-07 |
| 发明(设计)人: | 王晓明;胡巧红;秦凌浩;叶连宝;吴进锐;陈秋玲 | 申请(专利权)人: | 广东药学院 |
| 主分类号: | C07C233/47 | 分类号: | C07C233/47;C07C231/02;A61K9/06;A61K47/44;A61K47/16 |
| 代理公司: | 广州嘉权专利商标事务所有限公司 44205 | 代理人: | 张海文 |
| 地址: | 510006 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 凝胶 因子 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于超分子化学领域,具体涉及的是一种能使非水溶剂系统凝胶化的新型凝胶因子及由此得到的超分子凝胶。
背景技术
某些小分子有机化合物能在很低的浓度下使大多数有机溶剂凝胶化,称为有机凝胶(Organogel)或分子凝胶(Molecular gel)。这类有机化合物被称为凝胶因子(Gelator)。凝胶因子能在大部分中等极性和非极性的有机溶剂、植物油中通过分子间氢键、π-π键、范德华力等非共价键作用自发地聚集、组装形成线型、纤维状或带状结构,进一步形成缠结的三位网络结构,阻止了溶剂分子的流动,从而将整个溶剂体系凝胶化,人们通常把由此得到的凝胶称为自组装超分子有机凝胶。超分子凝胶是一种热可逆物理凝胶,有别于传统的、由共价键交联形成的“聚合物水凝胶”。超分子凝胶在诸如催化、化学传感、药物释放载体、分离、凝胶电解质、纳米材料的模板等许多方面具有潜在的应用价值。
Suzuki等报道了L-缬氨酸和L-异亮氨酸类凝胶因子及其凝胶性能,发现无论是其甲酯衍生物还是羧酸衍生物,很低的浓度下在许多有机溶剂中形成有机凝胶。Matteucci等利用组合化学的原理合成了一系列色氨酸衍生物,得到了一系列具有凝胶能力的色氨酸衍生物。许多氨基酸的N-长链脂肪酰基衍生物对有机溶剂具有良好的胶凝作用。Pisal S与Murdan S以山梨醇单硬脂酸酯衍生物作为凝胶因子,以BSA和普萘洛尔作为模型药物制备了鼻腔给药、皮下注射和肌肉给药的超分子凝胶,并研究了该药物体系的体外释放特性和体内药效。又如冯桂龙等以二(4-硬脂酰胺基苯基)甲烷作为凝胶因子制备了一种水杨酸和若丹明B的超分子凝胶,考察了超分子凝胶的基本性质和药物从凝胶体系中的扩散行为,结果表明药物的扩散符合Ficks扩散定律。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种凝胶因子。
本发明的另一个目的在于提供上述凝胶因子的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供由上述凝胶因子得到的超分子凝胶。
本发明所采用的技术方案是:
一种凝胶因子,其化学结构式如(Ⅰ)所示:
一种凝胶因子的合成方法,由L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐和酰化剂发生氮酰化反应得到,所述酰化剂为棕榈酰氯。反应所用溶剂为三氯甲烷。
一种超分子凝胶,由上述的凝胶因子与植物油或有机溶剂混合后所得。
超分子凝胶中凝胶因子的含量为10~20wt%
所述植物油包括大豆油、花生油、蓖麻油、橄榄油、葵花油中的任一种。
所述有机溶剂包括苯、甲苯、乙醇、1,2-丙二醇、丙三醇、环己烷中的任一种。
本发明的有益效果在于:
本发明提供的这种脂酰氨基酸酯类凝胶因子,合成工艺简单易行,能在大部分中等极性和非极性的有机溶剂、植物油中通过分子间氢键、π-π键、范德华力等非共价键作用自发地聚集、组装形成线型、纤维状或带状结构,进一步形成缠结的三位网络结构,阻止了溶剂分子的流动,从而将整个溶剂体系凝胶化,形成的超分子凝胶是一种热可逆物理凝胶,有别于传统的、由共价键交联形成的“聚合物水凝胶”,在药物缓释方面具有极大的应用前景,没有明显的突释效应、无毒无刺激,同时可以减少病人连续给药的痛苦,具有巨大的社会效益和经济效益。
附图说明
图1为凝胶因子C16-L-Phe-OMe的红外吸收光谱图;
图2为凝胶因子C16-L-Phe-OMe的1H-NMR图谱;
图3为凝胶因子C16-L-Phe-OMe的质谱图;
图4为凝胶因子C16-L-Phe-OMe分子间氢键及π-π相互作用示意图;
图5为凝胶因子C16-L-Phe-OMe在各种植物油中的MGC(a-e分别为:大豆油、一级大豆油、橄榄油、葵花油以及花生油);
图6为凝胶因子C16-L-Phe-OMe在一级大豆油中、不同温度下的MGC;
图7为凝胶因子C16-L-Phe-OMe在各种植物油中的θSG;
图8为凝胶因子C16-L-Phe-OMe在各种植物油中的θGS(a:胶凝前;b:胶凝后);
图9为室温下凝胶因子C16-L-Phe-OMe形成凝胶前后的照片;
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