[发明专利]芳基-乙烯取代的芳族化合物及其作为有机半导体的应用

说明书

本发明是2006年4月11日提交的申请号为PCT/US2006/013274、发明名称为“芳基-乙烯取代的芳族化合物及其作为有机半导体的应用”、国家申请号为200680011729.2的中国专利申请的分案申请。 

技术领域

本发明涉及新的一类芳基-乙烯取代的芳族化合物。本发明还涉及这些化合物在电子器件中的应用以及这些器件的制造方法 

相关技术的说明 

有机材料被广泛应用于如有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光二极管(OLED)、光伏二极管和液晶显示器的电子器件。OTFT在用于适合如智能卡、电子标签、显示器和存储器的应用的低成本集成电路(IC)技术方面是特别有价值的。OTFT中，半导体层由包含共轭聚合物和低聚物的有机半导体材料构成。已经合成出许多具有电子器件应用所需的电子性质的有机材料。 

经研究可用作半导体的有机化合物包括：共轭聚合物，如区域规整(regioregular)聚(3-烷基噻吩)；聚芴-联噻吩的共聚物；聚芳胺和聚噻吩衍生物；稠合芳族化合物，如并五苯、并四苯和它们的衍生物；共轭低聚物，如低聚噻吩、芴-噻吩低聚物和苯基-噻吩低聚物。 

不幸的是，大多数上述有机半导体化合物的性能存在电荷迁移率低(约～0.1cm²/Vs)或不稳定性的缺陷。例如，虽然并五苯具有高迁移率(约0.1-2cm²/Vs)，但其带隙相对较低(2.2eV)且具有高HOMO(最高已占分子轨道)能级，容易被氧化。此外，并五苯化合物常显示高的氧和湿度敏感性，因此，只有在惰性气氛中才能达到高开关比。这些特性使器件的稳定性差，使得并五苯化合物不适合用于实际电子线路的应用。另一方面，诸如低聚芴、低聚芴-噻吩、亚苯基-噻吩和共轭聚芴-噻吩聚合物的化合物显示改进了稳定性，但是它们的迁移率低，因此限制了在高效电子器件的应用。因此，仍需要一类具有高迁移率和高开关比的有机化合物，这类化合物对热、光和空气稳定。 

还需要能采用工业可行的制造方法容易地加入到如OLED的电子器件中的有机化合物。另一方面，对OLED，器件的寿命短仍是其在工业化应用方面的缺陷。有机三芳胺化合物如NPD及其衍生物被广泛用作空穴输运材料。据信，这些三芳胺化合物低电荷迁移率和这些空穴输运材料的低玻璃化转变温度可能限制了OLED的稳定性。因为这一原因，需要具有高空穴电荷迁移率和高热稳定性的新材料用于OLED。 

发明概述〕

提供由下面化学式1表示的化合物： 

化学式1 

式中： 

Ar是亚芳基； 

Ar'和Ar独立地选自芳基； 

R¹至R⁴独立地选自下组：氢、烷基、芳基、卤素、羟基、芳氧基、烷氧基、烯基、炔基、氨基、烷硫基、膦基、甲硅烷基、-COR、-COOR、-PO₃R₂、-OPO₃R₂和CN； 

R选自下组：氢、烷基、芳基、烯基、炔基和氨基；和 

m和n各自是0-5的整数，在这情况下，m+n≠O。 

在一个实施方式中，Ar选自下组以及它们的组合： 

式中： 

Q选自下组：S、Se、Te、O和NR⁰， 

q和r独立地是0-5的整数；s是1-5的整数； 

R⁰独立地选自下组：氢、烷基和芳基； 

R⁵至R¹⁰独立地选自下组：氢、烷基、芳基、卤素、羟基、芳氧基、烷氧基、烯基、炔基、氨基、烷硫基、膦基、甲硅烷基、-COR、-COOR、-PO₃R₂、-OPO₃R₂和CN； 

R按照上面定义；和 

其中，R⁵至R¹⁰中任何两个相邻的基团可结合起来形成环。 

还提供了制备化学式1的化合物的合成方法。 

还提供了由化学式1表示的空穴输运化合物和包含这些化合物的空穴输运层。 

还提供了由化学式1表示的电子输运化合物和包含这些化合物的电子输运层。