[发明专利]一种多元氮取代靛红衍生物及其合成方法无效
申请号: | 201210145564.5 | 申请日: | 2012-05-11 |
公开(公告)号: | CN102690226A | 公开(公告)日: | 2012-09-26 |
发明(设计)人: | 黄华容;郭文娇;陈根庭;方岩雄;黄宝华;张焜 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D209/38 | 分类号: | C07D209/38 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 林丽明 |
地址: | 510006 广东省广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 多元 取代 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种多元氮取代靛红衍生物,其特征在于:具有如下式(I)的结构通式,其中R取代基为烷基或芳烷基,R1取代基为氢、卤素或烷基;
。
2.一种权利要求1所述多元氮取代靛红衍生物的合成方法,其特征在于:取靛红衍生物溶于卤代物,在常压加热回流的反应条件下,在碱性物碳酸钾或氢化钠存在下,反应底物在乙腈或N,N'-二甲基甲酰胺溶剂中回流2~8小时,旋干,过滤,柱层析,重结晶后即得到目标化合物,具体方法如下:
(1)二元氮取代靛红衍生物的合成方法
(2)三元氮取代靛红衍生物的合成方法
(3)四元氮取代靛红衍生物的合成方法
。
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述具体方法(1)中卤代物与靛红衍生物的摩尔比为1:2.3; 方法(2)中卤代物与靛红衍生物的摩尔比为1:3.5;方法(3)中卤代物与靛红衍生物的摩尔比为1:5。
4.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述碱性物指加入碳酸钾,个别产率较低的反应可使用氢化钠;靛红衍生物与碱性物的摩尔比为1:10。
5.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述反应温度为65~110℃。
6.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述反应所使用的溶剂为乙腈,在四元取代反应时,使用氢化钠作为碱性物,同时配合使用N,N'-二甲基甲酰胺作为溶剂。
7.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述得到的产物固体或油状物通过使用氯仿和环己烷混合溶液重结晶直接得到纯品;个别通过柱层析方法分离纯化,填料为200~300目正相硅胶,洗脱剂为氯仿,重结晶后得到纯品。
8.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述靛红衍生物是靛红、4-溴靛红、 5-溴靛红、6-溴靛红、7-溴靛红、4-溴-5-甲基靛红、4-氟靛红、5-氟靛红、6-氟靛红、7-氟靛红、4,6-二氟靛红、4,7-二氟靛红、4-氯靛红、5-氯靛红、6-氯靛红、7-氯靛红、4,6-二氯靛红、4,7-二氯靛红、4-碘靛红、5-碘靛红、6-碘靛红、7-碘靛红、4-甲基靛红、5-甲基靛红、6-甲基靛红、7-甲基靛红、4-乙基靛红、5-乙基靛红、6-乙基靛红或7-乙基靛红。
9.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述卤代物是1,2-二溴乙烷或1,3-二溴丙烷或1,4-二溴丁烷或1,5-二溴戊烷或1,6-二溴己烷或1,7-二溴庚烷或1,8-二溴辛烷或1,9-二溴壬烷或1,10-二溴癸烷或1,4-二(溴甲基)苯或1,3-二(溴甲基)苯或2,4-二(溴甲基)-1,3,5三甲基苯或2,4-二(溴甲基)-1,3,5三乙基苯或1,3,5-三(溴甲基)苯或1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三甲基苯或1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯季戊四溴或1,2,4,5-四(溴甲基)苯。
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