[发明专利]异构伯醇烷基糖苷及其合成方法与应用无效
申请号: | 201210121012.0 | 申请日: | 2012-04-23 |
公开(公告)号: | CN102643312A | 公开(公告)日: | 2012-08-22 |
发明(设计)人: | 王丰收;刘兵;张燕山;杨庆利;张高飞;董万田;余谱军;张淑楠;卢丽娟;李玉琴 | 申请(专利权)人: | 上海发凯化工有限公司 |
主分类号: | C07H15/04 | 分类号: | C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56;C11D1/66 |
代理公司: | 上海元一成知识产权代理事务所(普通合伙) 31268 | 代理人: | 赵青 |
地址: | 201505 上海*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 异构伯醇 烷基 糖苷 及其 合成 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于精细化工表面活性剂技术领域,具体涉及一种异构伯醇烷基糖苷及其合成方法与应用。
背景技术
烷基糖苷是可再生资源淀粉的衍生物葡萄糖和脂肪醇为原料进行合成的,由于其生物降解迅速彻底、无毒无刺激符合现代社会“绿色”、“环保”的时代发展潮流,加之优良的表面活剂的性能,因此它被行业称为“世界级”的表面活性剂品种。国内现已开始规模化生产。
烷基糖苷的合成方法一般是转糖苷化法,专利号为CN95116215.2,公开号为CN1128268,发明名称为“烷基低聚糖苷的制备方法”公开了转糖苷工艺合成烷基糖苷的方法,转糖苷合成烷基糖苷的工艺是利用低碳醇与高碳醇交换来合成需要的烷基糖苷,所以会导致在最终的产品中含有低碳醇的糖苷通常是丁苷,而丁苷的存在会导致产品的纯度和表面活性大大降低,同时会使产品产生异味。
发明内容
本发明的目的是提供一种异构伯醇烷基糖苷,本发明的另一目的是提供异构伯醇烷基糖苷的合成方法,本发明的第三目的是提供异构伯醇烷基糖苷在制备表面活性剂中的应用。
本发明人在长期的非离子表面活性剂研究中,设想制备一种异构伯醇烷基糖苷,由于其特殊的异构伯醇结构作为亲油基,将使之具有良好的低泡性能和耐碱性。与直链脂肪伯醇相比,由于其异构伯醇基团的亲油基结构,使之在表面张力、润湿、临界胶束浓度等物化性能上优于直链伯醇烷基糖苷。而通常工业生产中对清洗剂的要求是在强碱的环境下要有良好润湿性,低泡性、去污能力强等,这些特殊的性能将是异构伯醇烷基糖苷所具有的。
本发明的技术方案主要是用直接苷化法来合成异构伯醇烷基糖苷,以异构伯醇,葡萄糖为原料,以路易斯(lewis)酸为催化剂,葡萄糖在酸性催化剂存在条件下可失去一分子水,形成碳正离子,然后再与一分子的异构伯醇作用形成稳定的缩醛即生成粗产品的异构伯醇烷基糖苷。
粗产品的异构伯醇烷基糖苷在一定的压力和温度下脱醇,然后用一定量的双氧水进行漂色即得到异构伯醇烷基糖苷。
本发明提供了一种异构伯醇烷基糖苷的合成方法,该方法以异构伯醇、葡萄糖为原料,以lewis酸为催化剂,葡萄糖在lewis酸催化下与异构伯醇形成缩醛即生成烷基糖苷。
所述的异构伯醇,具体为异构伯己醇、异构伯辛醇、异构伯癸醇、异构伯十三醇、异构伯十六醇或异构伯十八醇等,且所述的异构伯醇的构型为S型、R型或S,R混合型;
所述的异构伯醇与葡萄糖的摩尔比为3∶1~7∶1;
所述的路易斯酸与葡萄糖的质量比为1∶200~1∶50。
所述的葡萄糖为≤100目的无水葡糖或一水葡萄糖。
所述的lewis酸,具体为对甲苯磺酸,十二烷基苯磺酸等。
所述的无水葡糖或一水葡萄糖在lewis酸催化下与异构伯醇形成缩醛(苷化)的反应时间为4.0~7.0小时。
所述的无水葡糖或一水葡萄糖在lewis酸催化下与异构伯醇形成缩醛(苷化)的反应压力为残压不小于20mmHg。
所述的无水葡糖或一水葡萄糖在lewis酸催化下与异构伯醇形成缩醛(苷化)的反应温度为112~118℃。
上述方法得到的异构伯醇烷基糖苷为粗产品,进一步的提纯方法如下:在压力条件为真空小于5mmHg,温度条件为150-180℃下脱醇,然后用相对于烷基糖苷溶液质量1~5%的双氧水进行漂色,即得到纯化的异构伯醇烷基糖苷。
反应式如下:
其中R1,R2代表直链或含有异构的烷基,R1,R2含有的C数为2~15.
本发明的合成方法与传统的转糖苷化法相比,具有以下优点:工艺流程更为简洁,副反应少等。因此用本发明的直接苷化法合成烷基糖苷技术附加值高,产品活性物含量高。
本发明提供了根据上述方法合成的异构伯醇烷基糖苷。
本发明合成的异构伯醇烷基糖苷与传统的直链烷基糖苷相比具有突出的优点:与相同碳数的烷基糖苷相比,本发明的异构伯醇烷基糖苷具有低泡,润湿性好,分散去污能力强等优点。
本发明还提供了异构伯醇烷基糖苷在制备表面活性剂中的应用。
因此异构伯醇合成的烷基糖苷可以广泛应用于纺织、印染、皮革、纤维、特别是工业洗涤领域,本发明得到的异构伯醇烷基糖苷是一类新型的非离子表面活性剂,具有良好的润湿性、增溶性、耐碱性,可以作为于工业清洗剂,在工业清洗方面它显示出了良好耐碱性、低泡沫性,发展前景十分广阔。
具体实施方式
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