[发明专利]一种含氟氮杂环液晶化合物及其合成方法与应用无效

专利信息
申请号: 201210105463.5 申请日: 2012-04-11
公开(公告)号: CN102660295A 公开(公告)日: 2012-09-12
发明(设计)人: 曾卓;刘培炼 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C09K19/34 分类号: C09K19/34;G02F1/13;C07D207/34;C07D207/10
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 黄磊
地址: 510631 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 含氟氮杂环 液晶 化合物 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于液晶材料领域,具体涉及一种含氟氮杂环液晶化合物合成方法与应用。

背景技术

近几十年来,液晶材料领域的快速发展带来了液晶显示行业的大变革,液晶显示器作为重要的信息电子产品,由于其质量轻、体积及功耗小,成为现代显示器的主导产品之一。而含氟类液晶具有黏度低、电阻率高、响应速度较快、介电常数较高等优点,非常适合薄膜场效应晶体管驱动的液晶显示。氟液晶化合物可降低熔点,抑制或消除近晶相,可拓宽向列相温度范围,增大介电常数。含氟液晶具有高的电压保持率,且不随温度变化,是适用于TFT方式的液晶材料。

液晶显示器要求驱动电压低、能耗量小,所以需要使用低阈值电压的液晶材料,而这样的液晶材料必须要求有高的介电各向异性。近年来,人们通过分子设计的方法,在液晶分子中引入多个极性氟原子来改善分子的介电各向异性,所合成的高介电各向异性的液晶单体主要可分为向苯环侧向、末端及桥链引入氟原子,通过增大分子极性,从而有效增大分子的介电各向异性。

液晶从发现到广泛应用于液晶显示器,已经历了一百多年的历程。液晶材料在液晶显示器件的发展过程中起着十分重要的作用,随着液晶显示技术水平的提高,对液晶材料的性能提出了更高的要求。含氟液晶以其良好的性质如黏度低、响应速度快、合适的介电常数等,占据液晶显示材料的重要地位,拥有广阔的发展前景。

发明内容

为了克服现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种含氟氮杂环液晶化合物。

本发明的另一目的在于提供上述含氟氮杂环液晶化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述含氟氮杂环液晶化合物的用途。

本发明的目的通过下述技术方案实现:

一种含氟氮杂环液晶化合物,具有如式I所示的结构:

其中,n为0-10之间的自然数,m为1或2,R1为H、Cl、F、Br或CN,R2为H、Cl、F、Br或CN,X为

优选地,n为3或5,R1=R2=H。

上述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,包括以下步骤:

(1)取2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇与吡啶以摩尔比1∶(1.5-2.5)混合,加入CH2Cl2并搅拌均匀,再加入三氟甲磺酸酐,搅拌反应10小时,反应完毕后得到产物三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯;该过程发生如下反应:

(2)取式V所示的化合物与三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯以摩尔比1∶1混合,加入乙醇溶解,油浴加热回流12小时,反应完毕后得到式III所示的化合物;该过程发生如下反应:

(3)取式III所示的化合物与叔丁醇钠以摩尔比1∶(4-8)混合,加入二甲基亚砜作为溶剂,60-100℃下反应12小时,反应完毕后得到式IV所示的化合物;该过程发生如下反应:

(4)将式II所示的化合物与式III或式IV所示的化合物以摩尔比1∶1混合,再加入N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP),用三氯甲烷作为溶剂,加热回流12小时,反应完毕后得到如式I所示的含氟氮杂环液晶化合物;该过程发生如下反应:

所述的式II中,n为0-10之间的自然数,n优选3或5;m为1或2。

所述的式III-V中,R1为H、Cl、F、Br或CN,R2为H、Cl、F、Br或CN,X为优选地,R1=R2=H。

步骤(1)所述的三氟甲磺酸酐与2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇的摩尔比为2∶1;

步骤(1)所述反应完毕后,将有机层洗涤、干燥,除去CH2Cl2,得到白色粉末状的产物三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯固体;所述的将有机层洗涤是依次用水、饱和食盐水洗涤;所述的干燥是用无水Na2SO4干燥;

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