[发明专利]一种新化合物L-4-四嗪-苯丙氨酸及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210080698.3 申请日: 2012-03-23
公开(公告)号: CN102627615A 公开(公告)日: 2012-08-08
发明(设计)人: 周兰霞;董守良;倪中秋 申请(专利权)人: 兰州大学
主分类号: C07D257/08 分类号: C07D257/08;C07B37/02;C07D311/82;C07K1/13;A61K49/00;G01N33/533
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 肖明芳
地址: 730000 *** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 化合物 苯丙氨酸 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种新化合物L-4-四嗪-苯丙氨酸,其化学名称为3-(4-(1,2,4,5-四嗪)苯基)-2-氨基丙酸,其结构式如式(1)所示:

2.权利要求1所述的新化合物L-4-四嗪-苯丙氨酸的制备方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:

(1)取L-4-氰基-苯丙氨酸、醋酸甲脒、硫混合均匀,加入无水肼反应,生成4-二氢四嗪-L-苯丙氨酸,用醋酸溶解;

(2)将步骤(1)得到的醋酸溶液加入亚硝酸钠水溶液,进行氧化反应,得到4-四嗪-L-苯丙氨酸。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的L-4-氰基-苯丙氨酸、硫、醋酸甲脒和无水肼的摩尔比为1∶1∶2∶10-1∶3∶5∶50。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应时间为16-24小时。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,亚硝酸钠的摩尔用量为L-4-氰基-苯丙氨酸摩尔量的4-6倍,亚硝酸钠水溶液加入时要使用冰水浴并要缓慢加入。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,氧化反应时间为15-60分钟。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,氧化反应结束后,旋转蒸发尽量出去乙酸,得到粘稠油状物,抽滤得到紫红色固体,用二氯甲烷、乙腈洗涤,得到4-四嗪-L-苯丙氨酸。

8.权利要求1所述的新化合物L-4-四嗪-苯丙氨酸在基于逆电子狄尔斯-阿尔德反应的生物正交领域进行生物标记的应用。

9.权利要求1所述的新化合物L-4-四嗪-苯丙氨酸作为苯丙氨酸或酪氨酸的类似物引入到生物活性肽中进行药理学评价中的应用。

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