[发明专利]含噻吩有机电致发光材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210047363.1 | 申请日: | 2012-02-27 |
公开(公告)号: | CN103288812A | 公开(公告)日: | 2013-09-11 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料,尤其涉及一种含噻吩有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前高效、稳定的电致蓝光、白光器件比较少,高迁移率、高热稳定性的蓝光材料还比较缺乏。
噻吩是五元杂环化合物,在环上有6个п电子,符合休克尔规则,具有芳香性,环境稳定性好。同时噻吩的电子云密度高,因此噻吩具有独特的光学、电学性质,其大的电子密度使其HOMO轨道能级降低,有利于空穴传输,可产生蓝-绿光。
发明内容
本发明所要解决的问题之一在于提供一种具有好的电子传输性能和高热稳定性的含噻吩有机电致发光材料。
一种含噻吩有机电致发光材料,具有如下化学结构通式:
式中,R为氢原子或C1-C6的烷基;优选R为叔丁基。
本发明所要解决的问题之二在于提供上述有机电致发光材料的制备方法,步骤如下:
在惰性气体氛围内(选自氮气或氩气等构成的惰性氛围),将结构式为的化合物I和结构式为的化合物II以摩尔比1∶2~1∶3溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中,于100~180℃下进行偶联反应8~48h,制得结构式为的含噻吩有机电致发光材料(DRCzTPy);其中,为3,5-二(5-卤-2-基)吡啶,X为Br或I;为咔唑(R为氢原子)或3,6-二烷基咔唑(R为C1-C6的烷基);其中,R为氢原子或C1-C6的烷基,优选R为叔丁基;反应式如下:
上述制备方法中,所述催化剂选自Cu、CuI、Pd(dba)2与Pt-Bu3(其中,Pd(dba)2与Pt-Bu3的摩尔比为1∶3)混合物、或Pd(OAc)2与(t-Bu)3PHBF4(其中,Pd(OAc)2与(t-Bu)3PHBF4的摩尔比为1∶3)混合物中的至少一种,且所述金属催化剂的摩尔用量为原料化合物II摩尔用量的0.005~0.5倍;以及
碱液选自KOH、K2CO3或t-BuONa溶液中的至少一种;且所述碱液中,碱的摩尔用量为原料化合物II摩尔用量的1~3倍。
上述制备方法中,所述有机溶剂为在甲苯、二甲苯或氯苯。
本发明所要解决的问题之三在于上述含噻吩有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用,主要是用于发光层材料。
本发明提供的含噻吩有机电致发光材料,通过差热分析、扫描对该种含噻吩有机电致发光材料的性能进行表征,结果表明该材料具有优异的热稳定性。
含噻吩有机电致发光材料中,噻吩是五元杂环化合物,在环上有6个п电子,符合休克尔规则,具有芳香性,环境稳定性好;同时噻吩的电子云密度高,因此噻吩具有独特的光学、电学性质,其大的电子密度使其HOMO轨道能级降低,有利于空穴传输,可产生蓝-绿光。
另外,含噻吩有机电致发光材料中还含有咔唑基团,咔唑为富电子基团,能够改善材料的传输性能,同时由于其平面刚性结构,也有助于材料热稳定性的提高,而吡啶为缺电子基团,可以改善材料的电子传输性能;
该类材料具有良好的溶解性和成膜性,并且通过光谱测试,发现这种材料的最大发光波长在蓝光范围。
本发明提供的含噻吩有机电致发光材料的制备方法,工艺简单,易于控制。
附图说明
图1为施例1制备的含噻吩有机电致发光材料(DCzTPy)膜的荧光发光光谱图。
具体实施方式
下面结合附图,对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。
实施例1
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