[发明专利]可聚合的离子液体组合物有效

专利信息
申请号: 201180024818.1 申请日: 2011-05-13
公开(公告)号: CN102906133A 公开(公告)日: 2013-01-30
发明(设计)人: 凯文·M·莱万多夫斯基;贾森·D·克拉珀;乔尔·D·奥克斯曼;拉里·R·克雷普斯基;朱培旺;王一中 申请(专利权)人: 3M创新有限公司
主分类号: C08F220/30 分类号: C08F220/30;C08F220/34;C07D233/58;C09D4/00;C07D233/00
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 11219 代理人: 张爽;郭国清
地址: 美国明*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 聚合 离子 液体 组合
【说明书】:

相关申请的交叉引用

本申请要求于2010年5月18日提交的美国临时专利申请No.61/345624的优先权,该美国临时专利申请的公开内容据此全文均以引用方式并入本文。

技术领域

本发明涉及新型可聚合的离子液体组合物及其用途。

背景技术

离子液体(IL)为其中阳离子和阴离子弱配位的盐。离子组分中的至少一种为有机的,并且离子中的一种具有离域电荷。通常在室温下,及按照定义至少在低于100℃下,这将阻止稳定晶格的形成并致使此类材料以液体存在。例如,氯化钠,典型的离子盐,熔点为约800℃,而离子液体N-甲基氯化咪唑的熔点为约75℃。

离子液体通常包含与无机阴离子偶合的有机阳离子,如取代的铵或含氮杂环,如取代的咪唑然而其中阳离子和阴离子均为有机的物质也已被描述。当离子液体包含至少一种可聚合基团时,该离子液体为可聚合的离子液体(“PIL”)。

最近几年中,已引起相当多的研究和发展工作的离子液体的一些特征包括广泛的液体范围和它们的高溶解能力,离子液体对于有机材料和无机材料均为优良溶剂。此外,离子液体具有高极性、高热稳定性、高折射率和高离子传导性。它们还是不易燃的,并且具有可忽略的蒸气压。作为反应介质,离子液体已显示出可加速多种有机反应,包括Diels-Alder环加成反应和烷化反应。

可聚合官能团、室温有机液体盐特性、高折射率、高离子传导性和可忽略蒸气压的组合可使它们能够并入新的高值功能性材料。由于它们的低挥发性、不易燃性、高溶解属性和循环的潜在能力,离子液体已作为环境安全或“绿色”溶剂进行推广以替代常规有机溶剂(挥发性有机化合物,VOC)。

发明内容

本发明提供了用于多种粘合剂和涂层应用的可聚合的离子液体组合物。这些组合物包含酸官能单体或酸官能共聚物(或其共轭碱),和式I的咪唑化合物(或其共轭酸)。该组合物通过单体的酸基团和咪唑化合物之间的酸碱相互作用来形成,和通过离子液体单体的自由基聚合来形成。

其中

Z包含酮、酯、酰胺、腈或吖内酯官能团,

R1为H或C1-C25烷基,

R2为H,C1-C25烷基或–CO-X1-R5,其中R5为H或C1-C25烷基,并且

X1为-O-或NR6-,其中R6为H或C1-C6烷基;并且

R3为H或CH3,优选为H;

R8为(杂)烃基,该烃基可在2-、4或5-位被取代,并且w为0、1、2或3;

前提条件是当Z包含腈或吖内酯官能团时,则R1和R2为H。

在式I的实施例中,如果Z为吖内酯官能团,则Z具有下式:

其中

每个R9独立地为H、具有1至14个碳原子的烷基,并且n为0或1。

在其它实施例中,如果Z包含酯、酰胺或酮官能团,则Z具有式-C(O)-(X1)a-R10,其中R10为(杂)烃基,所述(杂)烃基任选被一个或多个烃基取代,并且X1为–O-或–NR6-,其中R6为H或C1-C6烷基,并且a为0或1。优选地R10为烃基,并且更优选地R10为具有1至25个碳原子的烷基。R10任选被羟基取代。

在一个实施例中,组合物为可聚合的离子液体,该可聚合的离子液体包含可聚合阴离子和对应于式I的咪唑化合物的共轭酸的阳离子。此类可聚合组合物还可包含引发剂,并且可提供至少0.70的空气:氮气固化放热比率。当多官能可聚合的离子液体具有足够高的空气:氮气固化放热比率时,可聚合的离子液体可在空气中固化,而不是需要在无氧的情况下固化(例如通过在存在氮气的情况下固化)。

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