[发明专利]1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一种1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物，他们具有优良的荧光性能。本发明也涉及1-乙基-2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑的晶体结构。 

背景技术

苯并咪唑类化合物因其结构的多样性、良好的生物、反应活性和光学性能等而被广泛地应用于化学化工、生命科学、材料、纺织和农业等领域。在化学化工领域可以作为催化剂、环氧树脂的固化剂和某些金属表面的处理剂以及有机反应的中间体等。在生命科学研究领域，苯并咪唑类化合物可用作分子探针，应用于基因和细胞的荧光测定。在高性能有机材料领域，苯并咪唑类化合物及金属配合物有很好的荧光或磷光特性，是重要的有机电致发光二极管(OLED)的空穴传输材料和发光材料。此外，一些苯并咪唑类化合物可用作润湿剂、增白剂、起泡剂、软化剂、分散剂、防治剂等，广泛应用于纺织、照相、日用化工、农业等行业。因此，几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用的研究从未间断，新的化合物、新的用途不断地被报道。 

本发明设计合成了6种1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物，并测试了它们的荧光性能，这些化合物具有优良的荧光性。 

发明内容

本专利首先以邻氨基苯甲酸和α，β-不饱和醛为原料经加成、缩合反应制备基础原料2-烷基8-喹啉甲酸；然后在多聚磷酸(PPA)的催化和微波辐射下2-烷基8-喹啉甲酸与邻苯二胺缩合得中间体2-(喹啉-8-基)苯并咪唑；最后用碘代烷烃与2-(喹啉-8-基)苯并咪唑进行亲电取代反应制得最终产物1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物。 

1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光性能测试结果如下： 

表1  1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光性能 

注：浓度为1.0mmol/L的无水乙醇溶液，在室温测定355nm的激发光下1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光发射光谱。 

由表1可见，1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物具有优良的荧光性能。 

附图说明

图1为实例7的产品(1-甲基-2-(2-甲基喹啉-8-基)苯并咪唑)的IR谱图。 

图2为实例7的产品(1-甲基-2-(2-甲基喹啉-8-基)苯并咪唑)的¹H MNR谱图。 

图3为实例7的产品(1-甲基-2-(2-甲基喹啉-8-基)苯并咪唑)的质谱图。 

图4为实例10的产品(1-乙基-2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑)的晶体结构图。 

图5为1-甲基-2-(2-甲基-8-喹啉基)苯并咪唑乙醇溶液浓度与发射荧光强度的关系。 

具体实施方式

实例1～3为基础原料2-烷基-8-喹啉甲酸的合成。实例4～6为中间体2-(喹啉-8-基)苯并咪唑的合成。实例7～12为目标产物1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的合成。实例13为1-乙基-2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑的晶体的制备及测试。实例14为1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光性的测试。 

实例1：2-甲基-8-喹啉甲酸的合成 

取邻氨基苯甲酸13.71g(100mmol)，6M的HCl 240mL，依次加入到500mL的三口烧瓶中，缓慢滴加2-丁烯醛12mL(145mmol)，110℃回流反应10小时后。反应液冷却至室温，用氨水调pH值至5，然后用二氯甲烷萃取反应液得到初产物。通过柱层析(淋洗液为V_乙酸乙酯∶V_石油醚＝1∶3)纯化，得白色固体14.11g，产率是75.4％。 

实例2：2-乙基-8-喹啉甲酸的合成 

按例1方法合成2-乙基-8-喹啉甲酸，产率为74.7％。 

实例3：2-丙基-8-喹啉甲酸的合成 

按例1方法合成2-丙基-8-喹啉甲酸，产率为73.9％。 

实例4：2-(2-甲基喹啉-8-基)苯并咪唑的合成