[发明专利]柔扁枝衣酸乙酯的合成方法及其用途有效

专利信息
申请号: 201110222144.8 申请日: 2011-08-04
公开(公告)号: CN102351706A 公开(公告)日: 2012-02-15
发明(设计)人: 朱龙杰;庄亚东;朱怀远;张映;万敏;熊晓敏;刘献军 申请(专利权)人: 江苏中烟工业有限责任公司
主分类号: C07C69/92 分类号: C07C69/92;C07C67/30;A24B15/30
代理公司: 北京正理专利代理有限公司 11257 代理人: 张文祎
地址: 210008 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 柔扁枝衣酸乙酯 合成 方法 及其 用途
【权利要求书】:

1.柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

A.在碱性条件下,3-庚烯-2-酮和丙二酸二乙酯进行反应,生成2,4-二氧-6-丙基-环己烷基羧酸乙酯;

B.在酸性条件下,步骤A生成的2,4-二氧-6-丙基-环己烷基羧酸乙酯与液溴反应,生成3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯;

C.将步骤B生成的3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯溶解,加入Cu/Co催化剂,在Cu/Co的催化下,将反应物与氢气进行脱溴氢化反应,生成2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯;

D.将步骤C生成的2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯与碳酸二甲酯进行烷基化反应,生成柔扁枝衣酸乙酯。

2.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤A中,3-庚烯-2-酮和丙二酸二乙酯以摩尔比为1.05~1.2∶1,在40~80℃的条件下反应3~5小时,之后调节溶液的pH值为3~4,搅拌,得到2,4-二氧-6-丙基-环己烷基羧酸乙酯。

3.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤A中,所述碱性条件是在反应容器中加入甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、氢化钾、叔丁醇钾或氨基钠。

4.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤B中,2,4-二氧-6-丙基-环己烷基羧酸乙酯和液溴以摩尔比1∶3~4.5,在25~40℃条件下反应10~15小时,之后向体系中加入水,搅拌,得到3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯。

5.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤B中,所述酸性条件是在反应容器中加入乙酸或丙酸。

6.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤C中,在氢气氛围下,溶解在NaOH中的3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯和Cu/Co在25~40℃的条件下反应18~24小时,之后调节溶液的pH值为3~4,搅拌,得到2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯;其中,3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯和NaOH的摩尔比为1∶5~10;3,5-二溴-2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯和Cu/Co的质量比为1∶0.15~0.25。

7.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述步骤D是将2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯溶解在含无水碳酸钾的丙酮溶液中,之后加入碳酸二甲酯,在25~40℃的条件下反应3~5小时,得到柔扁枝衣酸乙酯;其中,2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯∶无水碳酸钾∶碳酸二甲酯的摩尔比为1∶1.3~2∶1.3~2。

8.根据权利要求1所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述各个步骤中,还包括对所得产物采用有机溶剂萃取,水洗,浓缩,柱层析分离,重结晶分离进一步处理。

9.根据权利要求8所述的柔扁枝衣酸乙酯的合成方法,其特征在于,所述柱层析分离是用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。

10.如权利要求1-9任一所述的柔扁枝衣酸乙酯的用途,其特征在于,它可用于卷烟行业的香精配方中。

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