[发明专利]具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲及制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲化合物，其制备方法与用途。

背景技术

二氮氧喹喔啉类衍生物是具有抑菌、杀虫、抗癌和促动物生长活性，国外有相关文献进行了报道(Kamelia M，Amin，Magda M.F.Ismail，New quinoxaline1，4-di-N-oxides.Part 1：Hypoxia-selective cytotoxins and anticancer agents derived from quinoxaline 1，4-di-N-oxides[J]，Bioorganic & Medicinal Chemistry，2006，14：6917-23；Sainz Montoya Y，Martinez ME，Crespo-FJ Ortega，Lopez M A.A New quinoxaline 1，4-di-N-oxides for treatment of tuberculosis[J].Arzneimittel-Forschung，1999，49(1)：55-59；Broz J，Sevcik B，Hebky J，Cyadox-a new Czechoslovak animal growth regulator[J].Agrochemia，1980，20：339-324；Antonio Carta，Mario Loriga，Giuseppe Paglietti，Synthesis，anti-mycobacterial，anti-trichomonas and anti-candida in vitro activities of 2-substituted-6，7-difluoro-3-methyl-quinoxaline 1，4-dioxides[J]，European Journal of Medicinal Chemistry，2004，39(2)：195-203)，这些文献没有提及本发明制备的化合物。

近几年本申请人研制了几种类型的二氮氧喹喔啉甲醛衍生物，这些新化合物均有不同程度的除草活性。如研制的如下几类二氮氧喹喔啉甲醛衍生物。A类—羧酸酰腙类化合物(马敬中等，1，4-二氮氧喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究，精细化工[J]，2004，21(4)：309-312)；B类—双腙类化合物(马敬中，1，4-二氮氧喹喔啉-2-甲醛双腙的合成和除草活性研究，现代化工[J]，2005，25(6)：34-36专利：具有除草活性的1，4-二氧喹喔啉甲醛双腙及制备方法与应用，)；C类—席夫碱类化合物(马敬中等，1，4-二氧喹喔啉甲醛席夫碱的合成与除草活性，化学研究与应用，2006，18(6)：12-15；)。三类化合物结构如下式所示。

具有通式A、B、C的化合物是显示了除草活性的二氮氧喹喔啉甲醛衍生物。

从结构上分析，A类、B类、C类化合物都属于二氮氧喹喔啉甲醛衍生物，分别属于羧酸酰腙、双腙和西夫碱三个亚类，与本发明的化合物二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲类根本不属于同一类别。三类化合物与本发明的化合物结构类似的地方是在分子中均有一个1，4-二氧喹喔啉的稠杂芳香基。不同的地方是本发明的新化合物是二氮氧喹喔啉甲酰脲，而非二氮氧喹喔啉甲醛羧酸酰腙、醛酮双腙或西夫碱。

发明内容

本发明的目的在于探索发明一种具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰氨基脲类化合物，提供二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲类化合物，其制备方法及用途。

本发明是在上述A、B、C类化合物研究的基础上，提出具有不同结构特点的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲类化合物。其结构通式如式1所示：

通式1中，R为烷基、苯基或取代苯基。

所述的取代苯基定义为：

其中n为1～3的自然数，即取代苯基可以是一取代苯基也可以二取代苯基或三取代苯基，二取代苯基或三取代苯基上的R’基可以相同也可以不同；以取代苯基上R’基在苯基上的位置为2、3、4-位中的任意一个位置，二取代苯基或三取代苯基上的R’基可以2、3、4、5、6-位中的任意二个或三个位置，且取代基为甲基，硝基、甲氧基、乙氧基、F原子、Cl原子、Br原子或三氟甲基。

经试验验证，本发明合成的具有上述新结构特点的化合物具有明显的调节植物生长活性，对双子叶植物生长或对单子叶植物的生长具都有显著调节性，因而可以作为植物生长调节剂的有效成分的应用。