[发明专利]环己烷衍生物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及环己烷衍生物的制造方法。具体地说，涉及具有NPY Y5受体拮抗作用的化合物的制造方法。

背景技术

专利文献1～3中记载了式（I）所示的化合物作为具有NPY　Y5受体拮抗作用的化合物：

[化1]

式中，R¹各自独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷基羰基，n为0～2的整数，X为S或O，R³为C1-C6烷基；C3-C8环烷基；或可以被选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基中的1个以上取代的苯基。

专利文献1和2中，记载了通式：

[化2]

所示的化合物，作为Y为SO₂时的一般制造方法，记载了以下的路线。

[化3]

上述一般的制造方法是首先通过步骤A使胺（上述化合物1）与磺酰化试剂（上述化合物2）进行反应而制造上述化合物3，或通过步骤B和步骤C制造上述化合物3，然后通过步骤D、E、F或步骤D、G、H、J引入取代基Z的方法，与本发明的式（I）所示的化合物的制造方法不同。应予说明，专利文献1和2中并未记载与上述一般的制造方法相应的具体制造例。

专利文献1和2中，作为一般的制造方法，还记载了以下的路线。

[化4]

上述一般的制造方法是首先通过步骤W使胺与磺酰化试剂进行反应，然后通过步骤X、Y引入取代基Z的方法，与本发明的式（I）所示的化合物的制造方法不同。应予说明，专利文献1和2中记载有实施例3作为与上述一般的制造方法相应的具体制造例。

另外，专利文献1和2中，作为一般的制造方法，记载有以下的路线。

[化5]

上述一般的制造方法是在通过步骤M引入取代基Z后，通过步骤Q使胺与磺酰化试剂进行反应的方法，与本发明的式（I）所示的化合物的制造方法不同。应予说明，专利文献1和2中记载有实施例2作为与上述一般的制造方法相应的具体制造例。目标物在以下转述的第3步骤中以收率29%获得。应予说明，第1步骤的收率为20%、第2步骤的收率为87%。

第1步骤

[化6]

第2步骤

[化7]

第3步骤

[化8]

专利文献3中，记载有作为通式的式：

[化9]

所示的化合物，作为一般的制造方法，记载了以下的路线。

[化10]

上述一般的制造方法是通过由化合物V获得化合物VI的步骤而引入苯并噁唑后，通过由化合物VII获得作为目标物的化合物I的步骤使胺与磺化试剂反应来进行的，与本发明的式（I）所示的化合物的制造方法不同。应予说明，专利文献3中记载了实施例1作为与上述一般的制造方法的由化合物VII获得作为目标物的化合物I的步骤相应的具体制造例。目标物在该步骤中以收率66%获得。

专利文献1～3中对本发明的式（I）所示的化合物的制造方法、即经由以式（IV）所示的化合物作为中间体的式（I）所示的化合物的制造方法并无记载也无暗示。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2007/125952号小册子

专利文献2：国际公开第2009/054434号小册子

专利文献3：国际公开第2008/134228号小册子

非专利文献

非专利文献1：Journal of Organic Chemistry, 2002, 67, 6001-6007

非专利文献2：SYNTHESIS, 2006, No.16, pp2760-2766

非专利文献3：日本プロセス化学　2009　サマーシンポジウム公演要旨集　p.94-95。

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明的目的在于提供式（I）所示的环己烷衍生物的新颖且有用的制造方法。

用于解决技术问题的手段