[发明专利]发光元件材料前体和其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及可作为有机电致发光(以下称作EL)元件的构成材料的发光元件材料前体、该前体的制造方法和使用该前体而成的发光元件。特别是以可以在显示元件、平板显示器、背光源、照明器具、内部装饰、标识、广告牌、电子照片机和光信号发生器等领域的发光元件中使用的发光元件材料为技术领域。

背景技术

近年来人们积极对从阴极注入来的电子和从阳极注入来的空穴在两电极夹持的有机荧光体内再次结合时发光的所谓有机EL元件进行研究。该发光元件的特征在于，形体较薄，可以在低驱动电压下发出高辉度的光，并且可以通过选择发光元件材料来发出多色光，因而受到关注。

有机EL元件的可以分成以下2类。

以真空蒸镀法为代表的干式工艺和通过旋转涂布法、喷墨法进行的湿式工艺。

真空蒸镀法是通过使低分子材料在真空中升华来在器件上在成膜的方法。使用该方法可以制作将多种材料在控制在预定的膜厚的情况下叠层的器件。(参照非专利文献1)。通过该制造方法可以得到实用的、高性能的有机EL元件。

另一方面，作为真空蒸镀法存在的问题，是制造装置昂贵，在基板上形成膜的材料相对于所使用材料的比例低。此外还可以列举出使用荫罩(shadow mask)的构图法难以制作大面积器件的问题。

以旋转涂布法、喷墨法、射嘴涂布法为代表的湿式工艺，容易提高材料的利用率，并且容易制作需要构图的大面积器件，具有可以解决对于真空蒸镀法是困难问题的优点(参照非专利文献2)。但由于只能使用对工艺使用的溶剂具有充分溶解性的材料，所以难以直接使用可以实现高性能有机EL元件的上述低分子材料。因此，现在通过湿式工艺制作的有机EL元件与通过真空蒸镀法制作的有机EL元件相比，往往元件性能不好。

与此相对，已经开发出了以下技术：将含有可溶性前体的溶液涂布在器件基板成膜，然后通过加热处理转化成有机半导体材料，由此得到目标特性(参照专利文献1～3)。使用该方法，即使是溶解性不足的材料，由于其前体是可溶性的，因而也可以采用湿式工艺。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2003-304014号公报(美国专利公开2003-226996)

专利文献2：日本特开2005-232136号公报

专利文献3：日本特开2008-135198号公报

非专利文献

非专利文献1：“Applied Physics Letters”、1987年、第51卷、第12号、第913-915页

非专利文献2：“2007 SID International Symposium DIGEST OF TECHNICAL PAPERS”，第1834-1837页

发明内容

发明要解决的课题

但专利文献1～3记载的方法中可以制造可溶性前体的化合物是有限制的。例如9，10位具有取代基的蒽衍生物、此外芘衍生物、以及以红荧烯所代表的4取代并四苯衍生物并不适用。

这样现有技术就存在不适合通过湿式工艺用于元件的材料。本发明的课题是解决这样的问题，制造过去不能得到的发光元件材料的可溶性前体(下面称作发光元件材料前体)，并且通过该可溶性前体提供适合湿式工艺的材料和使用该材料而成的有机EL元件的制造方法。

解决课题的方法

为了解决上述课题，本发明包括以下内容。

首先，本发明是通式(1)所示的发光元件材料前体。

其中，R¹～R⁶既可以相同也可以不同，分别选自氢原子、烷基、环烷基、链烯基、环链烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基，并且R¹～R⁶中的至少1个具有2环以上的稠合芳香族烃骨架。

进而，本发明的上述发光元件材料前体的制造方法包括以下技术方案。

一种双环-[2，2，2]-环辛二烯-2，3-二酮衍生物的制造方法，包括以下工序：从下述式(7)所示化合物出发，通过置换其R¹⁷¹的反应得到式(8)所示化合物的工序，通过使得到的式(8)所示化合物的保护基脱去的反应来形成式(9)所示化合物的工序，使式(9)所示化合物进行氧化反应，从而转变成式(10)所示化合物的工序，