[发明专利]N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物及其制造方法、使用N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物作为起始物质的N-乙烯基羧酸酰胺化合物的制造方法、及作为其前体的N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法、和N-乙烯基羧酸酰胺(共)聚合物的制造方法。

背景技术

N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺作为用于合成N-乙烯基羧酸酰胺的前体即N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的中间原料是有用的。

作为N-乙烯基甲酰胺的制造法，在特开平6-298713号公报(专利文献1)中公开了经由N-(1-羟基乙基)甲酰胺来制造N-(1-甲氧基乙基)甲酰胺，通过其热分解能够制造N-乙烯基甲酰胺。但是，关于其他N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺没有任何记载，关于经由其他N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺制造N-乙烯基羧酸酰胺的方法，也没有任何记载。

另一方面，在特开平6-100515号公报(专利文献2)中公开了，在酸催化剂存在下，由羧酸酰胺、醇、缩醛等来制造作为N-乙烯基羧酸酰胺的前体的N-(α-烷氧基乙基)-羧酸酰胺的方法。该制造方法具有如下优点：其原料容易获得，可以不制造N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺，而用1步来制造N-(α-烷氧基乙基)羧酸酰胺。但是，需要与羧酸酰胺相对的大量过剩的醇、缩醛，和需要从含有N-(α-烷氧基乙基)羧酸酰胺的反应液中回收醇、缩醛，进行循环利用，虽然适合大量生产，但是不能说一定适合多目的工厂中的少量生产。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：特开平6-298713号公报

专利文献2：特开平6-100515号公报

发明内容

本发明的课题在于提供新的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物及其制造方法、N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法、N-乙烯基羧酸酰胺化合物的制造方法、以及N-乙烯基羧酸酰胺(共)聚合物的制造方法。

本发明者们为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过使羧酸酰胺与乙醛在碱催化剂存在下反应，可以获得目标的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物，从而完成了本发明。

即，本发明涉及如下的[1]～[9]。

[1]通式(1)所示的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物，

[化1]

式中，R^A和R^B相互独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，其中，R^A和R^B同时表示氢原子的情况除外。

[2]根据上述[1]所述的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物，是N-(1-羟基乙基)-N-甲基甲酰胺、N-(1-羟基乙基)-N-乙基甲酰胺、N-(1-羟基乙基)乙酰胺、N-(1-羟基乙基)-N-甲基乙酰胺、或N-(1-羟基乙基)-N-乙基乙酰胺。

[3]通式(1)所示的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法，其特征在于，使乙醛与通式(2)所示的羧酸酰胺在碱存在下反应，

[化2]

式中的符号表示与上述[1]中的记载相同的含义，

[化3]

式中的符号表示与上述相同的含义。

[4]根据上述[3]所述的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法，碱是碳酸氢盐。

[5]根据上述[3]或[4]所述的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法，在甲基环己烷中反应。

[6]根据上述[3]或[4]所述的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法，在N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物的存在下进行反应。

[7]通式(3)所示的N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺化合物的制造方法，其特征在于，使通式(1)所示的N-(1-羟基乙基)羧酸酰胺化合物与通式(4)所示的醇在酸催化剂的存在下进行反应，

[化4]

式中的符号表示与上述[1]中的记载相同的含义，

[化5]

R^COH         (4)

式中，R^C表示碳原子数1～4的烷基，

[化6]

式中的符号表示与上述相同的含义。