[发明专利]一种对氨基苯甲酸的合成方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及一种有机精细化学品的合成方法，确切地说是一种对氨基苯甲酸的合成方法。

二、背景技术

对氨基苯甲酸的合成方法已有许多文献报道。早在1921年，Journal of the AmericanChemical Society报道了该化合物的合成方法，随后，许多文献又相继报道了该物质的合成方法。

参考文献[1-5]

1.Nicolet，Ben H.Journal of the American Chemical Society(1921)，43 2081-4.

2.Kumarraja，M.；Pitchumani，K.Applied Catalysis，A：General(2004)，265(2)，135-139.

3.Deshpande，Raj.M.；Mahajan，Avinash.N.；Diwakar，Makarand.M.；Ozarde，Prakash S.；Chaudhari，R.V.Journal of Organic Chemistry(2004)，69(14)，4835-4838.

4.Selvam，Parasuraman；Sonavane，Sachin U.；Mohapatra，Susanta K.；Jayaram，Radha V.Tetrahedron Letters(2004)，45(15)，3071-3075.

5.Magdalene，R.Mary；Leelamani，E.G.；Nanje Gowda，N.M.Journal of Molecular Catalysis A：Chemical(2004)，223(1-2)，17-20.

申请人在以手性双膦酰二胺噁唑啉为催化剂催化4-氯苯甲醛的腈硅化反应实验中，意外地得到了另一种化合物对氨基苯甲酸。

三、发明内容

本发明旨在提供化合物对氨基苯甲酸，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

本合成方法包括合成和分离，所述的合成是4-氯苯甲醛与三甲基硅腈在20％mol手性双膦酰二胺噁唑啉催化下于无水甲醇中反应5天，最后上硅胶层析柱，用体积比5∶1的石油醚/二氯甲烷混合液洗脱，收集洗脱液、脱去洗脱剂后得到目标产物对氨基苯甲酸。

合成反应如下：

本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

其反应机理可推测如下：

在4-氯苯甲醛的腈硅化反应中，原料4-氯苯甲醛与手性双膦酰二胺噁唑啉催化剂作用，氯原子被催化剂中的氨基取代，同时，醛基又被分解的催化剂氧化得到羧酸。

四、附图说明

图1是对氨基苯甲酸的X-衍射分析图。

五、具体实施方式

在25mL烧瓶瓶中，加入2mL无水甲醇，4-氯苯甲醛0.5mmol，三甲基硅腈0.5Ml，催化剂手性双膦酰二胺噁唑啉0.6g(20％mol)混合物室温(30-40℃)下反应5天，最后上硅胶层析柱，用体积比5∶1的石油醚/二氯甲烷混合液洗脱，收集洗脱液、脱去洗脱剂后得到目标产物对氨基苯甲酸。