[发明专利]金属卟啉-苯并噻二唑有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010295320.6 | 申请日: | 2010-09-28 |
公开(公告)号: | CN102417586A | 公开(公告)日: | 2012-04-18 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;刘贻锦 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07F7/10;C09K11/06;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54;H01S5/36 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 金属 卟啉 噻二唑 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种金属卟啉-苯并噻二唑有机半导体材料,其特征在于,其具有如下通式(P):
式中:n为1-100间的整数,R1,R2,R3,R4为H、C1-C32的烷基、苯基、含有一个或多个C1-C32的烷基苯或烷氧基苯;M为金属离子。
2.根据权利要求1所述的金属卟啉-苯并噻二唑有机半导体材料,其特征在于,所述金属离子为Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Cd2+、Pt2+、Zr2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Sn2+。
3.一种金属卟啉-苯并噻二唑有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
步骤S1、将结构式为的二吡咯甲烷、结构式为的第一硅芴衍生物以及结构式为的第二硅芴衍生物按摩尔比i∶j∶k溶于含有氧化剂和第一催化剂的第一有机溶剂,于20-100℃温度下,反应1-24小时,得到结构式为的硅芴卟啉衍生物;式中,R1,R2,R3,R4为H、C1-C32的烷基、苯基、含有一个或多个C1-C32的烷基苯或烷氧基苯;其中,i∶j∶k=1∶1~100∶1~100,且i=j+k,i≥j>0;
步骤S2、将步骤S1中得到的硅芴卟啉衍生物和溴化剂按摩尔比1∶2~1∶5加入到第二有机溶剂中,于0~120℃下反应1~72小时,得到结构式为的二溴硅芴卟啉衍生物;
步骤S3、将步骤S2中得到的二溴硅芴卟啉衍生物溶于第三有机溶剂中,接着加入含M金属离子的溶液,于0-30℃下搅拌0.5-24小时,得到结构式为的二溴硅芴金属卟啉衍生物;其中,所述二溴硅芴卟啉衍生物和M金属离子的摩尔比为1∶1~1∶5;
步骤S4、无氧环境中,将步骤S3中得到的二溴硅芴金属卟啉衍生物和结构式为的4,7-二(三丁基锡)-2,1,3-苯并噻二唑按摩尔比1∶2~2∶1溶于含有第二催化剂的第四有机溶剂中,于50-120℃中进行Stille耦合反应12~72小时,得到结构式为的所述金属卟啉-苯并噻二唑有机半导体材料,式中,n为1-100间的整数。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中,所述第一催化剂为丙酸、三氟乙酸;所述氧化剂为二氯二氰基苯醌;
所述第一有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷中的一种或两种。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2中,所述溴化剂为N-溴代丁二酰亚胺;所述第二有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、二甲基酰胺或邻二氯苯中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S3中,所述第三有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、苯、甲苯中的至少一种;
所述含M金属离子的溶液中,M金属离子选自Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Cd2+、Pt2+、Zr2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+或Sn2+中的一种,溶剂为甲醇、乙醇或水中的至少一种。
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