[发明专利]一种碳酰八胺化合物及其制备方法有效
申请号: | 201010263262.9 | 申请日: | 2010-08-26 |
公开(公告)号: | CN102372654A | 公开(公告)日: | 2012-03-14 |
发明(设计)人: | 刘磊;孙洪伟;何懿峰;段庆华 | 申请(专利权)人: | 中国石油化工股份有限公司;中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院 |
主分类号: | C07C275/40 | 分类号: | C07C275/40;C07C273/18 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人: | 王景朝;庞立志 |
地址: | 100728 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 碳酰八胺 化合物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种碳酰八胺化合物及其制备方法。
背景技术
碳酰胺,其分子式含有以下结构:-NH-CO-NH-。碳酰胺是最早从人体排泄物中提取的一个纯有机化合物(1773年),也是第一个在实验室中由人工合成的有机化合物(1828年)。其分子式为H2N-CO-NH2,分子量为60.06,又称脲或者碳酰二胺,俗称尿素。碳酰胺有很弱的碱性,可以与强酸反应生成盐,但不能用石蕊试纸检验。碳酰胺在酸、碱或尿素酶的存在下可发生水解。植物和许多微生物能产生尿素酶,施于土壤中的碳酰胺是在这种酶存在下水解后,被植物吸收的。
碳酰胺是含氮量最高的氮肥,主要用作化肥。工业上还用作制造脲醛树脂、聚氨酯、三聚氰胺-甲醛树脂的原料,在医药、炸药、制革、浮选剂、颜料和石油产品脱蜡等方面也有广泛的作途。
CN1087025C在基础油中,用过量的异氰酸酯与有机胺反应,再用水中和未反应的异氰酸酯,继续升温至130~200℃,得到了高滴点的碳酰二胺即二脲润滑脂。
目前,现有技术所合成的碳酰胺仅限于碳酰二胺,还未公开碳酰八胺的合成方法。
发明内容
本发明提供一种碳酰八胺化合物。
本发明还提供碳酰八胺化合物的制备方法。
本发明提供的碳酰八胺化合物具有以下结构:
其中的R1可以是烷基、环烷基或芳基,烷基或环烷基的碳数可以为8~24,优选10~18,芳基可以是苯基或取代的苯基,优选苯基或C1~C3烷基或卤素取代的苯基。
其中的R2可以是亚烷基或亚芳基,亚烷基的碳数可以为2~12,优选2~8,亚芳基可以是亚苯基或亚联苯基。
其中的R3可以是碳数为6~30,优选6~20的亚芳基、亚烷基或亚环烷基,优选甲苯基、甲基二苯基、二环己基甲基、间苯二甲基和亚己基中的至少一种。
本发明提供的碳酰八胺化合物的制备方法,包括:
(1)向二异氰酸酯的有机溶液中缓慢加入二胺,升温至60℃~100℃进行反应;
(2)向步骤(1)的产物中再次缓慢加入二胺,在60℃~100℃进行反应;
(3)向步骤(2)的产物中加入单胺,在60℃~100℃进行反应。
具体地说,本发明提供的碳酰八胺化合物可以按如下方法制备:
(1)向二异氰酸酯的有机溶液中缓慢加入二胺,升温至60℃~100℃,优选70~85℃,反应至固体物质不再增多;
(2)向步骤(1)的产物中再次缓慢加入二胺,升温至60℃~100℃,优选70~85℃反应,反应至固体物质不再增多;
(3)向步骤(2)的产物中加入单胺,升温至60℃~100℃,优选70~85℃,反应至固体物质不再增多,洗涤,过滤,干燥即可。
其中,步骤(1)中二异氰酸酯与二胺的摩尔比为2∶1。
步骤(2)中加入的二胺与步骤(1)中加入的二胺的摩尔比为1∶2。
步骤(3)中的加入的单胺与步骤(1)中的二胺的摩尔比为1∶1。
步骤(1)和(2)中二胺的加入速度为每秒为0.05ml~0.2ml,优选0.05ml~0.1ml。
本发明所述三步反应进行得很快,通常能够在3min分钟之内完成,控制在30min左右可使反应彻底完成。
反应完毕,对产物进行洗涤,过滤,干燥。过滤装置可采用离心、抽滤装置,洗涤所用的溶剂可选用甲苯、石油醚(90~120馏分)等,洗涤3~5次,然后在烘箱中60℃~100℃干燥,放置12h左右即可。
所说的单胺可以是脂肪胺、脂环胺或芳胺,结构式为R1-NH2,其中的R1可以是烷基、环烷基或芳基,烷基或环烷基的碳数可以为8~24,优选10~18,芳基可以是苯基或取代的苯基,优选苯基或C1~C3烷基或卤素取代的苯基。优选的单胺可以是选自苯胺、间氯苯胺、对氯苯胺、对甲苯胺的芳胺,和/或选自十二胺、十四胺、十六胺、十八胺的脂肪胺。
所说的二胺可以是脂肪胺或芳胺,结构式为NH2-R2-NH2,其中的R2可以是亚烷基或亚芳基,亚烷基的碳数可以为2~12,优选2~8,亚芳基可以是亚苯基或亚联苯基。优选的二胺可以是选自对苯二胺、邻苯二胺、4,4,-联苯二胺的芳香胺和/或选自乙二胺、丙二胺、1,6-己二胺的直链脂肪胺。
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