[发明专利]含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及新型的含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法。

背景技术

以往，如2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸等的含羧基(甲基)丙烯酸酯，不仅在涂料、涂层材料以及土木建筑材料等领域中，还在用于半导体、液晶的电子材料，以光纤、光学透镜等为代表的光电子材料，乃至医疗材料等广泛的领域中使用。这样的含羧基(甲基)丙烯酸酯，有时作为放射线固化树脂组合物的构成成分直接以单体形式使用，有时与其他的(甲基)丙烯酸酯共聚作为共聚物来使用。并且，就前述共聚物而言，有时使共聚物中含有的羧基进一步与环氧基等反应后再使用(例如，参照专利文献1或者专利文献2)。

专利文献1：日本特开2002-220552号公报

专利文献2：日本特开2008-216563号公报

另一方面，伴随着近年来技术的发展，人们需求在透明性、硬度、耐化学药品性、耐水性等各特性方面更高性能的化合物。参照这些要求来看，例如，前述2-(甲基)丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸的透明性不能说是充分的，另外，2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸的硬度和耐水性不能说是充分的等等，存在着较多希望改善之处。

发明内容

本发明的课题是提供一种在涂料和涂层材料、土木建筑材料、电子材料、光电子材料、医疗材料等领域中合适的新型含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法。

本发明的一实施方式涉及由下式(Ⅰ)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯。

(式(Ⅰ)中，R表示氢原子或甲基，A表示亚烷基。)

另外，本发明的一实施方式涉及由式(Ⅰ)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其特征在于，使由下式(Ⅱ)表示的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐和由下式(Ⅲ)表示的羟基烷基(甲基)丙烯酸酯进行反应。

(式(Ⅲ)中，R表示氢原子或甲基，A表示亚烷基。)

进一步，本发明的一实施方式涉及由下式(Ⅰ’)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯。

(式(Ⅰ’)中，R表示氢原子或甲基，A表示亚烷基。)

进一步，本发明的一实施方式涉及由式(Ⅰ’)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其特征在于，使下式(Ⅱ’)表示的降冰片烷-2，3-二羧酸酐和由下式(Ⅲ)表示的羟基烷基(甲基)丙烯酸酯进行反应。

(式(Ⅲ)中，R表示氢原子或甲基，A表示亚烷基。)

根据本发明，能够提供一种在涂料、涂层材料、土木建筑材料、电子材料、光电子材料、医疗材料等领域中合适的新型含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法。

具体实施方式

对本发明的含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法的实施方式加以详细说明。这里，所说的(甲基)丙烯酸表示丙烯酸或者甲基丙烯酸。

本发明的含羧基(甲基)丙烯酸酯是新型化合物，由下式(Ⅰ)或(Ⅰ’)表示。

前述式(Ⅰ)和(Ⅰ’)中，R是氢原子或者甲基。A可例示出亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基等亚烷基，其中，优选为碳原子数1～6的亚烷基，更优选为碳原子数1～3的亚烷基，进一步优选为亚乙基。

作为由式(Ⅰ)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可举出由下式(Ⅰ-1)表示的5-降冰片烯-2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基羰基-3-羧酸、由下式(Ⅰ-2)表示的5-降冰片烯-2-丙烯酰氧基乙基氧基羰基-3-羧酸。

作为由式(Ⅰ’)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可举出由下式(Ⅰ’-1)表示的降冰片烷-2-甲基丙烯酰氧基乙基氧基羰基-3-羧酸、由下式(Ⅰ’-2)表示的降冰片烷-2-丙烯酰氧基乙基氧基羰基-3-羧酸。

由前述式(Ⅰ)或(Ⅰ’)表示的含羧基(甲基)丙烯酸酯的制造方法的特征在于，使下式(Ⅱ)表示的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐或者下式(Ⅱ’)表示的降冰片烷-2，3-二羧酸酐和下式(Ⅲ)表示的羟基烷基(甲基)丙烯酸酯进行反应。

由前述式(Ⅱ’)表示的降冰片烷-2，3-二羧酸酐是公知的化合物，例如，可通过对式(Ⅱ)表示的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐进行加氢来得到。加氢反应通常在钯-碳等加氢用催化剂的存在下，在氢气氛围下进行。