[发明专利]哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物的制造方法及其光学拆分方法

权利要求书

1.式(2)所示的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物的制造方法，在钯催化剂的存在下，使式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物和氢接触，

式中，R表示苄基或碳原子数1～8的烷基，

式中，R表示与上述相同的意思。

2.根据权利要求1所述的制造方法，在羧酸化合物或磷酸的存在下，使式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物与氢发生反应。

3.根据权利要求2所述的制造方法，其中，羧酸化合物或磷酸的使用量相对于式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物为1.1～10摩尔倍。

4.根据权利要求2或3所述的制造方法，其中，羧酸化合物为乙酸。

5.根据权利要求1～4中的任一项所述的制造方法，其中，式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物和氢的接触是在水的存在下、水层的pH为1～7的范围的条件下进行的。

6.根据权利要求1～4中的任一项所述的制造方法，式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物和氢的接触是在水的存在下、水层的pH为2～6的范围的条件下进行的。

7.根据权利要求1～6中的任一项所述的制造方法，其中，钯催化剂为钯碳。

8.根据权利要求1～7中的任一项所述的制造方法，其中，还包括将3-氨基吡啶的3位的氨基进行氨基甲酸酯化，得到式(1)所示的吡啶-3-基氨基甲酸酯化合物的工序。

9.根据权利要求1～8中的任一项所述的制造方法，其中，还包括对所得到的式(2)所示的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物进行光学拆分的工序。

10.根据权利要求9所述的制造方法，其中，R为碳原子数2～4的烷基。

11.根据权利要求10所述的制造方法，其中，光学拆分使用光学活性的酒石酸来进行。

12.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为乙基，光学拆分在甲醇或甲醇和碳原子数2～4的醇的混合溶剂的存在下进行。

13.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为乙基，光学拆分在甲醇或甲醇和1-丁醇的混合溶剂的存在下进行。

14.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为碳原子数3或4的烷基，光学拆分在选自碳原子数1～4的醇中的至少1种醇溶剂的存在下进行。

15.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为碳原子数3或4的烷基，光学拆分在甲醇和碳原子数2～4的醇的混合溶剂或碳原子数2～4的醇的存在下进行。

16.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为丙基，光学拆分在乙醇的存在下进行。

17.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为异丙基，光学拆分在乙醇、2-丙醇、1-丁醇或甲醇和1-丁醇的混合溶剂的存在下进行。

18.根据权利要求11所述的制造方法，其中，R为异丁基，光学拆分在甲醇和1-丁醇的混合溶剂或乙醇的存在下进行。

19.根据权利要求10所述的制造方法，其中，光学拆分使用光学活性的扁桃酸来进行。

20.根据权利要求19所述的制造方法，其中，R为乙基或叔丁基。

21.哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物的光学拆分方法，其特征在于，使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物的RS混合物和光学活性的扁桃酸接触，

式中，R表示乙基或叔丁基。

22.根据权利要求21所述的光学拆分方法，其中，光学活性的扁桃酸为R-扁桃酸。

23.式(2)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物或其盐的制造方法，使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物的RS混合物和光学活性的扁桃酸接触，使光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸酯化合物和光学活性的扁桃酸的非对映异构体盐结晶，接着使酸或碱与该非对映异构体盐作用，

式中，R表示乙基或叔丁基

式中，R表示与上述相同的意思，＊表示该碳原子为光学活性中心。