[发明专利]7,7,7-三氟甲基-6-羰基庚酸甲酯、5-氟-2-三氟甲基-3-丁酸甲酯吲哚及其合成方法无效
申请号: | 200910052020.2 | 申请日: | 2009-05-26 |
公开(公告)号: | CN101560153A | 公开(公告)日: | 2009-10-21 |
发明(设计)人: | 郝健;王养丽;蒋海珍 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07C69/716 | 分类号: | C07C69/716;C07D209/18 |
代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙) | 代理人: | 陆聪明 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 羰基 庚酸 丁酸 吲哚 及其 合成 方法 | ||
1.一种7,7,7-三氟甲基-6-羰基庚酸甲酯,其特征在于该化合物的结构式为:
2.一种5-氟-2-三氟甲基-3-丁酸甲酯吲哚,采用根据权利要求1所述的7,7,7-三氟甲基-6-羰基庚酸甲酯为原料,其特征在于该化合物的结构式为:
3.一种制备根据权利要求2所述的5-氟-2-三氟甲基-3-丁酸甲酯吲哚的方法,其特征在于该方法具有如下步骤:
a.惰性气氛下,以无水乙醚为溶剂,冰水浴下加入催化剂钠丝和新蒸的三氟乙酸甲酯,搅拌下逐滴加入己二酸二甲酯的无水乙醚溶液,回流反应30~40小时;反应液减压浓缩除去乙醚和多余的己二酸二甲酯,趁热向反应液中倒入浓度为5摩/升的稀硫酸溶液;接着用乙醚萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏得到2-三氟乙酰基己二酸二甲酯的粗产品;其中三氟乙酸甲酯和己二酸二甲酯的摩尔比为1∶(2~2.2);
b.在步骤a所得2-三氟乙酰基己二酸二甲酯的粗产品中加入硼酸,加热脱羧至不再产生气体;冷却到室温,把反应液倒入的冰水中,乙醚萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,减压精馏得无色液体即为7,7,7-三氟甲基-6-羰基庚酸甲酯;其中2-三氟乙酰基己二酸二甲酯的粗产品和硼酸的摩尔比为1∶(1.1~1.2);
c.惰性气氛下,将7,7,7-三氟甲基-6-羰基庚酸甲酯、对氟苯肼盐酸盐和对甲苯磺酸按1∶(1~1.2)∶(1.1~1.2)的摩尔比溶于甲苯中;在90℃~100℃搅拌反应10~15小时;冷却后,反应混合物用丙酮稀释,抽滤;滤液减压浓缩,得到棕黑色油状物;该棕黑色油状物经分离提纯得到的白色固体即为5-氟-2-三氟甲基-3-丁酸甲酯吲哚。
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