[发明专利]异黄酮类化合物及其制备和应用

说明书

技术领域：

本发明涉及天然药物化学，具体涉及从大红袍(Myrsine Africana L.)的茎中 提取分离的异黄酮类化合物及其制备方法与在制备免疫抑制剂或治疗各种免疫 性疾病药物方面的应用。

背景技术：

已知天然存在的植物异黄酮表现广泛的生物活性，包括抗氧化，对信号传导 及酶活性的调节；对人癌细胞的有丝分裂的抑制和细胞毒性；增加毛细管的渗透 性；增加细胞粘着；增加血管平滑肌对血管松弛剂的反应；兴奋雌激素受体等。

这些生物活性产生了一定的治疗作用，包括治疗和预防子宫内膜异位、子宫 纤维瘤、高脂血症、心血管疾病、月经前综合症、绝精症状如骨质疏松和老年痴 呆、良性前列腺肥大和癌症如前列腺、乳腺和大肠癌等。

但异黄酮类化合物还具有其它活性，需要进一步深入研究。

大红袍为紫金牛科铁仔属植物铁仔(Myrsine Africana L.)的根与茎叶，《贵 州民间药物》记载：“祛风湿，活血。治痢疾。”《云南中草药》记载：消炎，止 痛，止痢。治牙痛，肠炎，痢疾。中华本草中记载其功能主治为：祛风止痛，清 热利湿，收敛止血。主治：风湿痹痛，牙痛，泄泻，痢疾，血崩，便血，肺结核 咯血。

大红袍含有多种异黄酮类化合物，但对它的化学成分研究较少，尤其未见报 道大红袍中的化学成分在制备免疫抑制剂或治疗免疫性疾病方面的研究。

发明内容：

本发明要解决的技术问题在于研究大红袍多种异黄酮类化合物及其制备和 应用。

本发明从中药大红袍(Myrsine Africana L.)中提取分离得到8个新的异黄酮 类化合物，并发现它们具有免疫抑制活性。

本发明提供了一种异黄酮类化合物，结构通式如式I所示

式中，当编号2与3的碳原子之间为双键时，

R1＝H，R3＝OH，R4＝H或

R1＝OH，R3＝OH，R4＝H或

R1＝H，R3＝OH，R4＝OH或

R1＝H，R2与R3形成如下六元环：

或

编号2与3的碳原子之间为单键时，

R1＝OH，R3＝OH，R4＝H或

R1＝OH，R3＝OH，R4＝H或

R1＝OH，R3＝OH，R4＝H

具体的异黄酮类化合物如下表示：

化合物1(3′-香叶基-5，7，2′，4′-四羟基异黄酮)，黄色油状物。

UVλ_max(MeOH)：262.0；

HREIMS：m/z 422.1743[M]⁺(Calc.422.1729 for C₂₅H₂₆O₆)；

EIMS：m/z(rel.int.)：353(10)，299(38)，128(38)，86(100)，69(79)，59(61)，55 (85)；

ESI-MS：m/z 423[M+H]⁺；

IRν_maxcm^-1(KBr)：3352，2924，2854，1649，1610，1500，1448，1364，1306， 1259，1200，1167，1150，1094，1051，1038，820；

¹HNMR(CDCI₃)：7.93(H-2)，6.36(H-6)，6.43(H-8)，6.51(H-5’)，6.89(H-6’)， 3.56(H-1”)，5.31(H-1’)，2.08(H-4”)，2.10(H-5”)，5.06(H-6”)，1.59(H-8”)， 1.84(H-3”Me)，1.67(H-7”Me)；