[发明专利]一种制备手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸的方法有效
| 申请号: | 200810038279.7 | 申请日: | 2008-05-29 |
| 公开(公告)号: | CN101591241A | 公开(公告)日: | 2009-12-02 |
| 发明(设计)人: | 张福利;朱川;胡猛;邱友春 | 申请(专利权)人: | 上海医药工业研究院 |
| 主分类号: | C07C63/36 | 分类号: | C07C63/36;C07C51/16 |
| 代理公司: | 北京市金杜律师事务所 | 代理人: | 徐雁漪;谢燕军 |
| 地址: | 200040*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 制备 手性 甲酸 方法 | ||
1.一种制备手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸的方法,其特征在于,将手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇在氧化剂存在下于溶剂中进行反应,得到相应的目标化合物,
其中所述的氧化剂选自三氧化铬、硝酸或高锰酸钾,或选自2,2,6,6-四甲基氮氧自由基哌啶类化合物与次氯酸钠、次溴酸钠、亚氯酸钠、三氯异氰脲酸、溴化钠或溴化钾的组合体系。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸是(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸和(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇指(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇和(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的氧化剂选自2,2,6,6-四甲基氮氧自由基哌啶类化合物与次氯酸钠、次溴酸钠、亚氯酸钠、三氯异氰脲酸、溴化钠或溴化钾的组合体系。
5.根据权利要求1或4所述的方法,其特征在于,所述的2,2,6,6-四甲基氮氧自由基哌啶类化合物选自2,2,6,6-四甲基氮氧自由基哌啶、2,2,6,6-四甲基-4-羟基氮氧自由基哌啶或2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基氮氧自由基哌啶
。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的溶剂选自乙腈、 丙酮、二氯甲烷、水、缓冲溶液或其混合物。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述的缓冲溶液选自磷酸盐缓冲溶液或碳酸盐缓冲溶液。
8.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述的溶剂用量为5-100ml溶解1g手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇。
9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于,所述的溶剂用量为10-50ml溶解1g手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇与氧化剂的摩尔比为1∶1.5~3。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,手性1,2,3,4-四氢-1-萘甲醇与氧化剂的摩尔比为1∶2。
12.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应温度为-100-100℃。
13.根据权利要求12所述的方法,其特征在于,反应温度为-80-50℃。
14.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应时间为20分钟至20小时。
15.根据权利要求14所述的方法,其特征在于,反应时间为20分钟至40分钟。
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