[发明专利]香料化合物

说明书

本发明涉及有机化合物及其用途。

本发明提供式I的化合物：

其中A选自-CH＝CH-CO-CH3和-CH2CH2-CO-CH3。

该定义所涵盖的两个化合物为：

(3E，5E)-6-[3-羟基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-苯基]-己-3，5-二烯-2-酮

(E)-6-(3-羟基苯基)-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)己-5-烯-2-酮

所述化合物天然产生，其存在于红醋栗汁中并可以从中分离出来。 其具有收敛性、口腔-残留(mouth-coating)柔滑感(velvety)和口腔干燥 口味，并且可以用在食物、饮料和其它口服或口部摄入的组合物，例 如牙膏、漱口液和医药制剂中。人们发现(E)-6-(3-羟基苯基)-(4-O-β-D- 吡喃葡萄糖苷)己-5-烯-2-酮和(3E，5E)-6-[3-羟基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖 苷-苯基]-己-3，5-二烯-2-酮在4.0-4.3μmol/L非常低的槛限浓度下就能 引起收敛感觉，该槛限浓度比儿茶酚的槛限浓度低约100倍。

因此，本发明还提供一种向口服组合物赋予收敛性香味的方法， 该方法包括向其中添加至少一种根据式I的化合物。

此外，本发明还提供一种具有收敛性香味的组合物，该组合物包 含至少一种根据式I的化合物。

可以使用本发明化合物的组合物包括各种食品和饮料，焙烤食品， 糖食，包括口香糖和硬糖，固体、液体、粉末、喷雾、片剂和锭剂形 式的药物制品，洁齿剂，包括牙膏，牙凝胶和漱口水。除了上述化合 物之外，这种组合物的制剂也是十分常规的，而且可以按照所属领域 公知的量使用已知的所有标准成分。通过结合所述化合物而得到本发 明的组合物也是十分常规的，而且其可以通过所属领域的标准方法来 实现。

现在参考下列非限制性实施例对本发明进行进一步的描述。

实施例1

(E)-6-(3-羟基苯基)-(4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)己-5-烯-2-酮的获得：

在搅拌下用400mL甲醇萃取约100g的红醋栗果泥(purée)。经过 滤之后，用300mL甲醇/水(70:30)萃取剩余物2次，用1％的甲酸将 pH调节至4.0，同时在40℃下搅拌1小时。真空下除去合并的甲醇 水溶液中的有机溶剂。水溶液用乙酸乙酯萃取3次(每次300mL)。真 空蒸发合并的有机层。将剩余物吸收在水中并冻干(乙酸乙酯级分)。

将约500mg乙酸乙酯级分与甲醇/水(40:60)混合起来并放置在填 充了Sephadex^TM  LH 20浆料的水冷玻璃柱顶部，用1％的甲酸使pH 为4.5，并在该pH下用水-甲醇混合物(60/40)调节所述混合物。施加 逐步的、从40％至100％的水-甲醇梯度(使用约3mL/min的流速)。用 级分收集器收集各级分，在λ＝272nm的波长下操作UV/VIS检测器 来监测流出物。除去各级分中的有机溶剂、冻干并用来进行感官分析。

经评价GPC级分4和5具有很高的收敛性和酸味分值。使用半- 制备性RP-HPLC分离混合的级分4和5，得到在味觉上最具收敛性 的级分。进行更进一步的高效液相色谱，以从级分22和级分23中获 得足够的味觉物质(tastant)，用以阐释其光谱结构。

经鉴定，级分22中的味觉物质为(E)-6-(3-羟基苯基)-(4-O-β-D-吡 喃葡萄糖苷)己-5-烯-2-酮：