[发明专利]用于制备有机电致磷光材料的化合物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 200710044531.0 申请日: 2007-08-03
公开(公告)号: CN101200477A 公开(公告)日: 2008-06-18
发明(设计)人: 徐宁;王健;张永旭;郑飞璠 申请(专利权)人: 上海拓引数码技术有限公司
主分类号: C07F15/00 分类号: C07F15/00;C09K11/06
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 代理人: 吴林松
地址: 200234上海市桂林*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 用于 制备 机电 磷光 材料 化合物 及其 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于有机发光材料领域,具体涉及一种含芳乙烯基喹啉合铱配合物的有机电致磷光材料及其制备方法。

背景技术

有机发光显示器(即Organic Light Emitting Display,简称OLED),它在手机屏、MP3、MP4屏上属于新崛起的种类,被誉为“梦幻显示器”。OLED显示技术与传统的LCD显示方式不同,无需背光灯,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板,当有电流通过时,这些有机材料就会发光,因此OLED屏可以做得更轻更薄,可视角度更大,并且能够显著节省电能。

为了实现OLED的全彩显示,必须得到性能优良的发光材料。目前的有机电致发光材料分为荧光材料和磷光材料两种,其中磷光材料相比于荧光材料由于突破了外量子效率25%的极限,往往具有更高的发光效率,因而被科学家们广泛的研究和开发。其中,金属铱配合物是一类研究最广泛的有机电致磷光材料,由于重金属原子铱的引入,提高了分子自旋轨道偶合,缩短了磷光寿命,增强了分子的系间窜越的能力,使磷光得以顺利发射。而通过改变配合物中有机配体的结构,不仅可以调节分子的发光波长,还可以调整分子的荧光量子产率,从而得到性能优异的有机电致磷光材料。

为了得到全彩显示,必须同时得到性能优异的红光、绿光和蓝光材料。而相比于绿光和蓝光材料,红光材料的发展一直比较滞后,很难得到效率和色饱合度均十分优异的红光材料。我们通过在芳基喹啉合铱配合物的配体芳基喹啉中引入一双键,使分子的发射波长红移,色度趋于饱合,同时双键的引入加强了分子内电子的流动性,使发光效率增加,从而得到了效率、色度均优的红色磷光材料。

发明内容

现有技术的红光材料存在发光效率低和色饱和度不高的缺点。本发明的目的在于提供一种应用于有机电致发光显示器件、含芳乙烯基喹啉合铱配合物的有机电致磷光材料及其制备方法。

为达到本发明的目的,采用的技术方案是:

用于制备红色有机电致磷光材料的化合物,其为芳乙烯基喹啉合铱配合物,结构通式如下:

其中Ar为苯基、吡啶基、萘基、喹啉基、吡唑基、噻唑基、噻吩基、吡咯基、菲基、蒽基、N-乙基咔唑基、9,9’-二乙基芴基;

芳乙烯基喹啉合铱配合物具体包括如下几种:

制备如上所述的化合物的方法,其中步骤如下:

(1)2-(磷酸二乙酯)-1-喹啉的合成:

在反应器中加入2-氯甲基喹啉1份,亚磷酸三乙酯5份,通惰性气体搅拌,加热回流3-5小时至原料反应完全,然后减压蒸馏除去过量的亚磷酸三乙酯,静置过夜,得2-(磷酸二乙酯)-1-喹啉;

(2)2-芳乙烯基-1-喹啉的合成

在反应器中加入2-(磷酸二乙酯)-1-喹啉1份,芳醛0.8-1.0份,极性非质子型溶剂50-60份,催化剂3-5份,室温下搅拌8-12小时;减压蒸除极性非质子型溶剂,再加入100ml甲醇,过滤,分别用洗涤,重结晶,过柱提纯后得2-芳乙烯基-1-喹啉;

(3)二(u-氯桥-2-芳乙烯基-1-喹啉合铱)的合成

在反应器中加入铱化合物1份,2-芳乙烯基-1-喹啉2-3份,有机溶剂和水的混合溶液20-30份,惰性气体保护下回流反应20-40小时,TCL监测至原料反应完全后,冷却,加入100份水,有沉淀生成,抽滤,得二(u-氯桥-2-芳乙烯基-1-喹啉合铱);

(4)二(2-芳乙烯基-1-喹啉)合乙酰丙酮合铱的合成

在反应器中加入二(u-氯桥-2-芳乙烯基-1-喹啉合铱)1份,碳酸钠3-5份,醇类溶剂200份,乙酰丙酮6份,惰性气体条件下回流反应24-30小时至原料反应完全,冷却后加入水使产物析出,抽滤,得粗品,粗品过柱得固体纯品;

上述反应物均为摩尔份。

如上所述方法,其中步骤(2)中芳醛包括:苯甲醛、4-甲酰基吡啶、4-甲酰基喹啉、4-甲酰基吡唑、4-甲酰基噻唑、3-甲酰基噻吩、3-甲酰基吡咯、5-甲酰基菲、9-甲酰基蒽、3-甲酰基-N-乙基咔唑、3-甲酰基9,9’-二乙基咔唑。

如上所述方法,其中步骤(2)中极性非质子型溶剂包括四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺;催化剂包括叔丁醇钾、叔丁醇钠,氢化钠。

如上所述方法,其中步骤(3)中铱化合物包括:三水合三氯化铱、三氯化铱、六溴三钾化铱。

如上所述方法,其中:

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