[发明专利]菲衍生物有效

专利信息
申请号: 200580034725.1 申请日: 2005-09-20
公开(公告)号: CN101068905A 公开(公告)日: 2007-11-07
发明(设计)人: 菲利普·施托塞尔;阿尔内·比辛;霍斯特·维斯特韦伯;霍尔格·海尔 申请(专利权)人: 默克专利有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;H05B33/14;H01L51/30
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 代理人: 郭国清;樊卫民
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 衍生物
【说明书】:

发明涉及菲化合物和它们在有机电致发光器件中的用途。

使用能够在可见光谱区发光的半导体有机化合物的有机电致发光 器件(OLEDs)正起始引入市场。这样的器件的一般结构例如描述在 US 4539507,US 5151629,EP 0676461和WO 98/27136。包括OLEDs简 单的器件已经引入市场,如Pioneer的汽车收音机,Pioneer和SNMD 的移动电话或Kodak的具有有机显示器的数字式摄象机所证实。该类 型另外的产品不久将引入市场。

然而,这些器件仍存在相当大的需要迫切改进的问题:

1.有效寿命,特别是在发蓝色光的情况下,仍太低,因此目前 仅可能实现简单的商业应用。

2.近几年来已经改进了效率,但是仍太低,特别对于荧光 OLEDs,必须改进。

3.工作电压,特别对于荧光OLEDs,是相当高的,因此应该进 一步降低以增加功率效率。这对于移动式应用具有特别显著的重要意 义。

现有技术已知的基质材料是蒽衍生物,例如2-二萘蒽 (US5935721)。作为基质材料适当的另外的蒽衍生物例如描述在 WO04/013073或WO04/018588中。基于芳基取代的嵌二萘和屈的基质 材料描述于WO04/016575中。该申请原则上同样包括相应的蒽和菲衍 生物,但是这些没有在说明书中详述,因此这些衍生物可能有利地用 于该目的,但它甚至对于本领域的普通技术人员不是显而易见的。

已经注意到用于发光掺杂物的基质材料在有机电致发光器件性质 中起关键作用。因此,通过进一步优化该基质材料应该可以同样进一 步增加OLED的性质。

因此仍需要改进的基质材料,所述的基质材料特别和发蓝色光的 化合物可使有机电致发光器件导致良好效率同时具有高寿命。现在令 人惊讶地发现,以下详述地特定的菲衍生物,以及二氢菲衍生物,二 氢芘衍生物或四氢芘衍生物,作为发蓝色光掺杂物的基质或作为发光 体或在其它的功能中相对于现有技术具有显著的改进。可以使用这些 材料同时获得高效率和长寿命。而且,与现有技术许多的菲衍生物相 反,这些化合物是容易合成得到的,甚至以大规模的方式,在许多有 机溶剂中具有良好的溶解度,因此比现有技术的材料显著更容易地纯 化。令人惊讶地发现,在菲单元9-或9,10-位的取代和在2,7-位芳基取 代基的结合,与在菲单元其它位的取代相比是特别适当的。

为清楚起见将母体菲结构,以及母体二氢菲,二氢芘和四氢芘的 结构和个别位的编号描绘如下:

                菲                    二氢菲

                二氢芘                四氢芘

不希望被束缚到特别的理论,我们仍怀疑在9-和/或10-位的取代 导致这些位反应性的降低,这反映在更长的寿命上。同样注意到在2- 和7-位芳基取代的化合物的发光比相应的在3-和6-位取代的化合物的 发光更呈深蓝色。

因此这些材料是更适合作为基质材料。

在OLEDs中使用各种各样的菲衍生物已经描述于文献中。例 如,WO04/016575中描述了3,6-二萘基菲以及其它的化合物作为蓝色 OLEDs的基质材料。然而,该化合物存在上述的缺点,-在9,10-位缺 少取代,和由于在3,6-位取代而导致浅蓝的发光-因此该化合物作为 基质材料不是优选的。

US5077142描述了特定的芳基取代的芳香化合物,包括菲,在有 机电致发光器件中的用途。然而,以一般和非常宽范围的结构式描述 的化合物是否适于制造特别良好的器件不是显而易见的。特别,没有 9-或9,10-位适当取代的指示。

JP2001/332384描述了用于OLEDs的芳基取代的菲。此处详述的 化合物包括3,6,9,10-四苯基取代的菲,尽管它们相对于在9,10-位取代 的上述化合物是优选的,但它们仍存在3,6-取代的缺点,因此发光是 浅蓝的。

JP2003/055276描述了用于发蓝色光OLEDs的菲衍生物,所述的 菲衍生物包含在9,10-位稠合的二环脂基,也可以在2,7-位取代。然而, 这些化合物的缺点是稠合的二环体系必须以复杂的方式合成。

因此本发明提供通式(1)的化合物,

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