[发明专利]一种异香豆素类化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种异香豆素类化合物的合成方法，该方法以苯甲醛类化合物和炔类化合物为反应原料，在钴催化剂条件下，以PEG‑400为反应介质，制备获得异香豆素类化合物。具有催化条件新颖、催化剂成本低、催化剂、反应介质PEG‑400可以回收利用、反应底物适应范围广、收率高、环境友好的优点。

主权项

1.一种异香豆素类化合物的合成方法，所述方法包括如下步骤：向Schlenk封管反应器中，依次加入式I所示的苯甲醛类化合物、式II所示的炔类化合物、钴催化剂、氧化铜、分子筛，然后加入一定量的PEG‑400，在氧气气氛或空气气氛下，油浴加热至60‑120℃，保温反应12‑36小时后，经TLC或GC‑MS检测反应原料消耗完全，经后处理得到式III所示的异香豆素类化合物；式I及式III中，R₁表示所连接的苯环上的一个或多个取代基，各个R₁取代基彼此独立地选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷氧基、取代或未取代的C₂‑C₂₀的烯基、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷硫基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的环烷基、硝基、卤素、‑OH、‑SH、‑CN、‑COOR₄、‑COR₅、‑OCOR₆、‑NR₇R₈；其中，R₄、R₅、R₆、R₇、R₈各自独立地选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的环烷基中的任意一种；式II及式III中，R₂、R₃彼此独立地选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₂‑C₂₀的烯基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的环烷基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂环烷基、‑COOR₄、‑COR₅，其中，R₄、R₅各自独立地选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的环烷基中的任意一种；其中，所述的钴催化剂为Cp*Co(CO)I₂；并且其中，所述“取代或未取代的”这一表述中的取代基选自C₁‑C₆的烷基、C₁‑C₆的烷氧基、C₁‑C₆的酰基、卤素、‑NO₂、‑CN、‑OH、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₆的环烷基，‑NMe₂、和/或具有生物活性的结构单元。