[发明专利]一种苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑的合成方法

摘要

一种苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑的合成方法，本发明属于有机合成技术领域。在乙腈中，将苯并噻唑与溴化物混合进行反应，得N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物；在乙醇和碱性催化剂存在下，将N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物与硝基烯烃混合进行加成反应，得到四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物；再将四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物与过量氧化剂混合加热回流反应，经硅胶柱层析，得苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑，原料易得，反应条件绿色，无需金属催化剂的参与，反应快速，底物拓展范围大。

主权项

一种苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑的合成方法，其特征在于包括以下步骤：1）在乙腈中，将苯并噻唑与溴化物混合进行反应，反应结束后蒸去乙腈，得到N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物；2）在乙醇中，于碱性催化剂存在下，将N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物与硝基烯烃混合进行1,3‑偶极环加成反应，得到四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物；3）将四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物与过量氧化剂混合加热回流反应，反应结束后用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行硅胶柱层析，得到苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑，分子式如下：其中Ar为C1烷氧基取代苯基、硝基取代苯基、羟基取代苯基、卤代苯基或苯基中的任意一种，R为C1烷基取代苯基、C1烷氧基取代苯基、卤代苯基或C1~C2烷氧基中的任意一种。