[发明专利]一种苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑的合成方法

权利要求书

1.一种苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

1）在乙腈中，将苯并噻唑与溴化物混合进行反应，反应结束后蒸去乙腈，得到N-苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物；

2）在乙醇中，于碱性催化剂存在下，将N-苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物与硝基烯烃混合进行1,3-偶极环加成反应，得到四氢-苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑类化合物；

3）将四氢-苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑类化合物与过量氧化剂混合加热回流反应，反应结束后用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行硅胶柱层析，得到苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑，分子式如下：

其中Ar为C₁烷氧基取代苯基、硝基取代苯基、羟基取代苯基、卤代苯基或苯基中的任意一种，R为C₁烷基取代苯基、C₁烷氧基取代苯基、卤代苯基或C₁~C₂烷氧基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述溴化物为4-甲基-α-溴代苯乙酮，或4-甲氧基-α-溴代苯乙酮，或4-氯-α-溴代苯乙酮，或溴乙酸乙酯。

3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于所述苯并噻唑、溴化物和硝基烯烃的投料摩尔比为1∶1∶1.2。

4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述硝基烯烃为2-苯基硝基烯、2-(4-甲氧基)苯基硝基烯、2-(3-甲氧基)苯基硝基烯、2-(2-羟基)苯基硝基烯、2-(4-氯)苯基硝基烯或2-(4-硝基)苯基硝基烯中的任意一种。

5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述碱性催化剂为Et₃N。

6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于：所述Et₃N与硝基烯烃的投料摩尔比为1∶1。

7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤3）中所述氧化物为2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。