[发明专利]一种合成(S)-2-羟基-2‘-(3-苯基脲苄基)-1,1‘-联萘-3-甲醛的方法无效
申请号: | 201010593001.3 | 申请日: | 2010-12-17 |
公开(公告)号: | CN102070492A | 公开(公告)日: | 2011-05-25 |
发明(设计)人: | 汤立军;郭志龙;钱建华;魏恭繁 | 申请(专利权)人: | 渤海大学 |
主分类号: | C07C275/32 | 分类号: | C07C275/32;C07C273/18 |
代理公司: | 锦州辽西专利事务所 21225 | 代理人: | 李辉 |
地址: | 121000 辽宁省锦州市高新技术*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | 一种所需原料来源丰富,操作易行,且产率高,污染少的合成(S)-2-羟基-2‘-(3-苯基脲苄基)-1,1‘-联萘-3-甲醛的方法,工艺步骤为:以3-甲酰基-1,1‘-联二萘酚为原料,将其溶于甲醇,冰浴冷却加入硼氢化钠,还原得到3-羟甲基-1,1‘-联二萘酚;然后以丙酮为溶剂在催化剂存在下,加入2,2‘-二甲氧基丙烷,反应后用有机溶剂萃取,柱层析分离得到(S)-2-羟基-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘;然后以干DMF为溶剂,冰浴下加入氢化钠,0.5~1小时反应后加入3-(4-甲氧基苯基)-脲基-苄基溴,反应后经柱层析分离得到(S)-2-(3-苯基脲基苄氧基)-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘;再以乙二醇为溶剂,在对甲苯磺酸作用下加热脱掉保护基,反应得到(S)-2-羟基-3-羟甲基-2‘-(3-苯基脲基苄氧基)-1,1‘-联萘;最后在干燥的二氯甲烷中,经氯铬酸吡啶氧化,反应后经硅藻土过滤,浓缩,柱层析分离得到目标产物。 | ||
搜索关键词: | 一种 合成 羟基 苯基 苄基 联萘 甲醛 方法 | ||
【主权项】:
1.一种合成(S)-2-羟基-2'-(3-苯基脲苄基)-1,1'-联萘-3-甲醛的方法,其特征是:以3-甲酰基-1,1'-联二萘酚(2)为原料,将其溶于甲醇,冰浴冷却到0-10℃加入硼氢化钠,3-甲酰基-1,1'-联二萘酚(2)与硼氢化钠的摩尔比为1.0:1.0~2.0,室温下进行 3-羟甲基-1,1'-联二萘酚(3);然后以丙酮为溶剂在 存在下,所述 与3-羟甲基-1,1'-联二萘酚(3)的摩尔比0.01:1-0.05:1且催化剂为浓硫酸、对甲苯磺酸和PPTS中一种,加入2,2'-二甲氧基丙烷,3-羟甲基-1,1'-联二萘酚(3)与2,2'-二甲氧基丙烷的摩尔比为1.0:2.0~4.0,室温下反应后用有机溶剂萃取,浓缩,柱层析分离得到产品(S)-2-羟基-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘(4);然后以干DMF为溶剂,冰浴下加入氢化钠,反应0.5~1 后加入3-(4-甲氧基苯基)-脲基-苄基溴,(S)-2-羟基-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘(4):氢化钠: 3-(4-甲氧基-苯基)-脲基-苄基溴的摩尔比为1.0:1.2:1.1 ~1.5,室温 (S)-2-(3-苯基脲基苄氧基)-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘(5);再以乙二醇为溶剂,50-70℃脱掉保护基 ,(S)-2-(3-苯基脲基苄氧基)-1-(2,2,-二甲基-1,3-二氧-1,2,3,4-四氢蒽-9-)-萘(5)与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1.0~1:1.2,室温下 (S)-2-羟基-3-羟甲基-2'-(3-苯基脲基苄氧基)-1,1'-联萘(6);最后在干燥的二氯甲烷中,经氯铬酸吡啶氧化,(S)-2-羟基-3-羟甲基-2'-(3-苯基脲基苄氧基)-1,1'-联萘(6)与氯铬酸吡啶的摩尔比为1:2.0~3. ,室温下反应,每一步反应用薄层板跟踪反应进程,然后经硅藻土过滤,浓缩,柱层析分离得到目标产物,反应式如下:。
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