[发明专利]N-烷基酰亚胺及其制备方法无效
申请号: | 94115074.7 | 申请日: | 1994-08-27 |
公开(公告)号: | CN1117964A | 公开(公告)日: | 1996-03-06 |
发明(设计)人: | 宋湛谦;周永红;王延 | 申请(专利权)人: | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 |
主分类号: | C07D209/56 | 分类号: | C07D209/56 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 21003*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 亚胺 及其 制备 方法 | ||
本发明涉及一种通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物及其制备方法。
通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物可用作杀虫剂组分之一,如日本专利JP105602将N—(2—乙基)己基—1—异丙基—4—甲基二环[2,2,2]—5—辛烯—2,3—二甲酰亚胺用作拟除虫菊酯的增效剂。现有技术中,通式(I)化合物的制备是以结构式为(II)的酐化合物和烷基胺(RNH2)为原料,如日本专利JP13141(1966年)中将结构式(II)化合物分别和2—乙基己胺、环己胺等烷基胺反应,合成一系列通式(I)的N—烷基酰亚胺化合物。
但现有技术中,通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的合成方法比较复杂,要得到所需的产物,一般先要合成原料烷基胺(RNH2),而原料烷基胺(RNH2)的合成一般是由相应的卤代烃和氨反应,合成路线长。此外,产物是否容易得到,取决于原料烷基胺(RNH2)是否容易得到或是否容易合成。
本发明的目的是为了克服现有技术的缺点而提供通式为(I)的一些新的N—烷基酰亚胺化合物。
本发明的另一目的是提供一种操作简单、路线短的制备通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的方法。
本发明涉及一种通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物,式中,R为正辛基、十二烷基或异丙基。
本发明还涉及通式为(I)的N—烷基酰亚胺化合物的合成方法 式中,R为C1—C12烷基,该方法包括以下步骤:
将结构式为(III)的酰亚胺化合物
和相当于结构式为(III)的化合物用量的1—100%(摩尔)的相转移催化剂混合,加入固体碱—有机溶剂混合物或碱性水溶液—有机溶剂混合物,使反应在无机固体相—有机液相或无机液相—有机液相条件下进行,搅拌,加热至40—150℃,滴加通式为RX的卤代烃的有机溶液,其中R为C1—C12烷基,反应2—4小时,除去催化剂并蒸去溶剂,得产物。
按照本发明方法,所述的相转移催化剂可以是季胺盐,如十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基苄基氯化铵或四丁基溴化铵,季鏻盐,如十六烷基三丁基溴化;所述的固体碱为碱金属碳酸盐和碱金属氢氧化物的混合物,如K2CO3和KOH,或Na2CO3和NaOH的混合物,所述的碱性水溶液为30—50%KOH或NaOH水溶液:所述的有机溶剂为低极性非质子溶剂,如二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯或二甲苯,反应温度为40—150℃。
按照本发明,所述的固体碱—有机溶剂混合物或碱性水溶液—有机溶剂混合物中所使用的有机溶剂与所述的卤代烃有机溶剂中所使用的有机溶剂是相同的。
按照本发明,所使用的卤代烃可以是氯代烃,也可以是溴代烃。
采用本发明的制备方法,可以合成一系列N—烷基—1—异丙基—4—甲基二环[2,2,2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺。这种方法尤其适用于原料卤代烃易制备而相应的烷基胺不易合成时。
本发明的最佳实施方式
以下通过实施例详细说明本发明。
实施例1N—(2—乙基)己基—1—异丙基—4—甲基二环[2.2.2]—5—辛烯—2、3—二甲酰亚胺的制备
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