[发明专利]吡啶季铵盐腙类化合物及制备方法与在抗菌或香料缓释中的应用有效

专利信息
申请号: 201911152808.0 申请日: 2019-11-22
公开(公告)号: CN110818624B 公开(公告)日: 2022-11-22
发明(设计)人: 朱为宏;纪梦帆;韩建伟;王利民;肖作兵 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D213/65 分类号: C07D213/65;C07D405/12;A01N43/40;A01P1/00;C11D3/50
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 李鸿儒
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 吡啶 铵盐 化合物 制备 方法 抗菌 香料 中的 应用
【说明书】:

发明公开了一种吡啶季铵盐型腙类化合物,具有以下所示结构:式中各取代基定义详见说明书。本发明带有长碳链的吡啶季铵盐腙类化合物,具有良好的水溶性,可在酸性水溶液中水解释放芳香醛酮物质,通过动态平衡达到实现香料缓慢释放的目的。同时,水解之后留在溶液体系中的吡啶季铵盐型酰肼化合物依然具有良好的表面活性及抗菌能力,是一种多功能的表面活性剂,这在实际应用中具有一定的积极意义。

技术领域

本发明属于新型吡啶季铵盐腙类化合物的合成技术领域,具体的说,涉及一种吡啶季铵盐腙类化合物及制备方法与在抗菌或香料缓释中的应用。

背景技术

随着社会不断发展,科技不断进步,人民的生活水平也在不断提高,在满足基本的物质生活需求后开始追求更高品质的生活。香精香料广泛存在于日常生活中,如食品添加剂、日化用品加香等,香精香料无处不在。近年来,芳香壁纸、芳香高档座椅、芳香纺织品的不断出现印证了人民群众对传统香料已经不再满足,人们渴望更加功能性、香味更持久的加香品。同时,香精的作用也不仅限于释放香气令人心情愉悦,同时还会起到许多诸如杀菌抗菌及疾病治疗的作用。香精具有如此广泛的使用价值,对它的研究也是一个极具经济价值与社会意义的课题。但由于香料分子本身具有饱和蒸气压比较高易挥发和易氧化不稳定的特点,致使其不能保持持久的留香时间。为了解决这个问题,近年来也提出了多种方法(综述:Quellet,C,Schudel,M,Ringgenberg,R.Chimia 2001;55:421-428),包括微胶囊包裹法(综述:Ciriminna,R,Pagliaro,M.Chem.Soc.Rev.2013;42:9243-9250;He L,Hu J,Deng W.Polym.Chem.2018,9:4926-4946)、有机金属框架材料吸附法(Liu Y,Wang Y,HuangJ,Zhou Z,Zhao D,Jiang L,Shen Y.AIChE J.2019;65:491-499)和化学潜香体法(Herrmann A.Angew.Chem.Int.Ed.2007;46:5836-5863)等等;其中,设计和制备高效的化学潜香体的研究受到广泛的关注和研究。

香气缓释目前有多种方法,采用潜香体延缓香料释放的方法即用化学手段将易挥发的香料分子与不易挥发的前体通过共价键结合在一起,在特定的条件下选择性的发生化学键断裂从而释放出香料活性分子,该过程是可控并且连续发生的。化学键断裂的条件包括光照、氧化、加热、水解、改变pH及酶催化等,均广泛存在于自然界及人类日常生活当中。水作为一种常见溶剂,常用于各种加香产品中,而通过水解或者改变pH的方式来控制香料分子的释放已被许多文献所报道。腙类化合物与席夫碱类似,可在酸性水溶液中水解释放出醛酮类香料分子。同时相较于席夫碱,腙类化合物的稳定性更好,不会快速发生水解。吡啶季铵盐酰肼化合物与芳香醛酮反应得到吡啶季铵盐腙类化合物,可在酸性条件下水解释放出芳香醛酮分子。潜香体在水解释放香料分子后留在水溶液体系中的化合物大多无用,因此,合成一种水溶性较好,释放香料后留在溶液体系中的物质同样具有多种作用的潜香体化合物成为需要解决的技术问题。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种吡啶季铵盐腙类化合物。

本发明的第二个目的是提供一种所述吡啶季铵盐腙类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种所述吡啶季铵盐腙类化合物在抗菌或香料缓释中的应用。

为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:

本发明的第一个方面提供了一种吡啶季铵盐型腙类化合物,具有以下所示结构:

R1选自氢、C1-C20烷基;

R2选自氢、取代或未取代的芳基、C1-C20链烯基取代的芳基、取代或未取代的环烷基或杂环基;

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