[发明专利]含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201910362552.X | 申请日: | 2019-04-30 |
公开(公告)号: | CN110092776B | 公开(公告)日: | 2021-09-07 |
发明(设计)人: | 胡兰萍;戴红;朱玥;丁颖;钱宏炜;李玲;周环宇;钱程;郑丹丹;周家华 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;A01N43/56;A01P7/04 |
代理公司: | 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11681 | 代理人: | 刘莹莹 |
地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡啶 联多氟 吡唑 结构 肟酯类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明涉及一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物(I)及其制备方法和用途。以氯代吡啶联多氟吡唑甲酰氯(II)与吡唑肟(III)缩合得到。所述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物对有害昆虫具有效的防治效果,该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域,杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大,传统农药品种的抗药性问题日益凸显,加上新的病虫害的不断出现,使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
含氮杂环化合物在农业生产方面应用广泛,吡唑肟类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物,具有优异的杀虫、杀螨等活性,其中典型性化合物有唑螨酯,在农药领域的杀虫方面发挥着重要的作用。
吡唑环在农业生产方面应用也很广泛,吡唑类化合物具有优异的杀虫、杀螨等活性,吡唑杂环被广泛地引入到农药化合物分子中,如吡唑酰胺类杀虫杀螨剂吡螨胺和唑虫酰胺,对螨虫、蚜虫等具有优良的杀灭活性(Biochim.Biophys.Acta 1998,1364,236-244)。
因此,为了进一步从吡唑肟类衍生物中寻找具有优良生物活性的化合物,采用活性基团拼接方法,合理地将取代吡唑基团与吡唑肟骨架衔接在一起,本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果,且高效、安全、环境友好的一类含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物,以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明的第一方面提供一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物,其具有通式I结构,
优选地,所述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物具有如下结构:
本发明的第二方面提供上述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法,其包括如下步骤:
将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中,加入缚酸剂,再在加入中间体Ⅱ和少量溶剂的混合液,最后反应一段时间,母液减压浓缩,所得残余物分离纯化得目标化合物,
优选地,所述缚酸剂选自三乙胺,碳酸氢钠,吡啶,碳酸钠;所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺(DMF),二氯甲烷,三氯甲烷,乙腈,四氢呋喃(THF),反应温度为0℃~105℃,反应时间为10小时~28小时。
优选地,含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法,包括如下步骤:
其中,中间体吡啶联多氟吡唑甲酰氯的合成参照文献报道的常规方法(有机化学,2011,31,1943-1948);吡唑肟中间体的合成参照文献报道的常规方法(J.Agric.FoodChem.2008,56,10805-10810)。
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