[发明专利]一种合成1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法有效
申请号: | 201711293856.2 | 申请日: | 2017-12-08 |
公开(公告)号: | CN109896944B | 公开(公告)日: | 2021-08-24 |
发明(设计)人: | 刘运奎;郑立孟;鲍汉扬;金红卫 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学上虞研究院有限公司;浙江工业大学 |
主分类号: | C07C46/02 | 分类号: | C07C46/02;C07C50/16;C07C50/24;C07C50/34;C07D333/22;C07C253/30;C07C255/56 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 312300 浙江省绍兴市上虞*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 丙烷 化合物 方法 | ||
1.一种合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于所述方法为:以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物为起始物,氯化铁或硝酸铁为催化剂,在五氧化二碘或二醋酸碘苯作氧化剂的条件下,于溶剂中,80℃~120℃温度下反应0.1-1.0小时,经分离纯化后制备得到式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物;
(Ⅰ) (Ⅱ)
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中,R1为苯基、2-氟苯基、3-氯苯基、4-溴苯基、2-甲基苯、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基或4-腈基苯基、噻吩基,R2为H、甲基或甲氧基,R3为苯基、4-丙基苯基、2-氟苯基或4-三氟甲基苯基。
2.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述催化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物物质的量的5%~30%。
3.如权利要求1~2任一项所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述的氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物物质的量的100%~400%。
4.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、1,4-二氧六环中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示的邻炔基查尔酮类化合物物质的量计为5~10mL/mmol。
6.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述反应的反应温度为100℃。
7.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述反应的反应时间为0.5h。
8.如权利要求1所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于所述分离纯化为:反应液中加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离,以石油醚与乙酸乙酯体积比为20:1的混合液作为洗脱剂洗脱,收集含目标产物的洗脱液,蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物。
9.如权利要求8所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述的柱层析硅胶为100~200目。
10.如权利要求8所述的合成式(Ⅱ)所示的1,4-萘醌并环丙烷类化合物的方法,其特征在于:所述柱层析硅胶的质量为0.5克。
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