[发明专利]吡啶并苯并咪唑类铜离子比率荧光探针及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种Cu²⁺比率荧光探针吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼及其应用。

背景技术

罗丹明荧光染料因其吸收和发射均在可见光区域, 荧光量子产率高,摩尔消光系数大,光稳定性高,合成简便等,结构修饰后被广泛应用于进行检测金属离子的荧光探针或化学传感器的研究。

Cu²⁺是人体内继铁、锌之后第三丰富的过渡金属元素。它在许多生理过程中扮演着非常重要的角色,适量的铜能够促进铁元素的吸收,因此铜含量减少有可能导致贫血性疾病。Cu²⁺能参与体内酶反应,酶转录及一些氧化还原过程,同时还与人处于压力与恐慌下的生理反应密切相关。若体内Cu²⁺的代谢不正常,则可能导致各种疾病,如Menkes综合症, 家族性肌萎缩症,Wilson综合症,阿尔茨海默氏症等。 当人体内Cu²⁺含量过高,又会对生物体产生巨大的毒害作用。因此，对人体内铜离子的定性和定量检测成为近年来化学工作者们非常关注的领域。然而，目前铜离子探针几乎全部为单一的信号增强或减弱型探针，具有两个或多个信号响应变化的比率型荧光探针甚少。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明解决的问题是提供一种两个信号响应变化的Cu²⁺比率荧光探针吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼及其应用。

本发明的技术方案是：一种吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼类Cu²⁺比率荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：

本发明还包括吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼类Cu²⁺比率荧光探针的应用，式（1）化合物在乙醇溶液中对Cu²⁺有独特的荧光选择性。

本发明还包括吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼类Cu²⁺比率荧光探针的合成方法，在二氯甲烷溶液中，将吡啶并苯并咪唑与罗丹明酰肼按照1:1投料比例，在EDC和DMAP催化条件下，常温下反应2-5小时，得到吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼。

配制吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼的乙醇溶液，分别加入定量的MgCl₂，CaCl₂， AlCl₃，SnCl₂· 2H₂O,PbSO₄，CrCl₃· 6H₂O, MnCl₂· 4H₂O, FeCl₃·6H₂O, CoCl₂·6H₂O, NiCl₂·6H₂O, PdCl₂，HgCl₂, ZnCl₂, CuCl₂·2H₂O, CdCl₂·2½H₂O, AgNO₃的乙醇溶液，通过荧光光谱测试来研究对不同金属离子的选择性，测其荧光发射波谱强度变化发现：本发明所述吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼即式（1）化合物对Cu²⁺有独特的荧光选择性，如图1所示。逐渐加入Cu²⁺至1当量后，化合物1在436nm处荧光强度明显降低，同时，在580nm处荧光强度明显增强，如图2所示。因此，吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼作为Cu²⁺比率荧光探针具有巨大的应用。

本发明提供了一种吡啶并苯并咪唑取代的罗丹明酰肼类Cu²⁺比率荧光探针，实验证明本发明所述式（1）化合物可与Cu²⁺在乙醇溶液中以化学计量比1:1反应，在反应过程中，由于罗丹明与铜离子作用，水解开环，从而使供体吡啶并苯并咪唑与受体罗丹明发生能量传递，导致化合物1在436nm处荧光强度明显降低，同时，在580nm处荧光强度明显增强。由此可证实本发明所述式（1）化合物在乙醇溶液中对Cu²⁺有独特的荧光选择性、较高的灵敏度及较强的抗其它离子干扰能力，具有巨大的应用前景。

附图说明