[发明专利]N‑(4‑烷基‑5‑苄基噻唑‑2‑基)烯酰胺及其制备方法与应用有效
申请号: | 201510406074.X | 申请日: | 2015-07-13 |
公开(公告)号: | CN105017174B | 公开(公告)日: | 2017-03-15 |
发明(设计)人: | 彭俊梅;申坤;丁娜;胡艾希 | 申请(专利权)人: | 南华大学 |
主分类号: | C07D277/46 | 分类号: | C07D277/46;A61P35/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 421001 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 苄基 噻唑 烯酰胺 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及新化合物的制备方法与应用,具体是N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺的制备与作为制备抗癌药的应用。
背景技术
达沙替尼(Dasatinib)是百时美施贵宝公司研发的一种口服的多靶点酪氨酸激酶抑制剂,商品名为施达赛(Sprycel)。2006年6月,美国FDA批准达沙替尼用于对既往治疗失败或不耐受的成人慢性粒细胞白血病(CML)的所有病期(慢性期、加速器、淋巴系细胞急变期和髓细胞急变期)患者,同时还用于治疗对其他疗法耐药或不耐受的费城染色体阳性的急性淋巴性白血病成人患者(Ph+All)。 它是目前市场上分子靶向治疗药物中的代表。2012年5月5日,达沙替尼被批准在中国上市。达沙替尼经口服后可被快速吸收,在0.5-3小时内达到峰值浓度。患者中达沙替尼的总体平均终末半衰期大约为5-6个小时。达沙替尼的主要不良反应包括:骨髓抑制(血小板减少、中性粒细胞减少和贫血)、出血、体液潴留和QT间期延长等。
Holla等[European Medical Chemistry,2003,38:313-318]描述了2-芳氨基-4-(2,4-二氯-5-氟苯基)噻唑的制备与生物活性;中国发明专利(CN1018445026,CN101781269)描述了5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基噻唑衍生物和4-叔丁基-2-(硝基苄亚氨基)噻唑的制备及其作为制备抗肿瘤药物的应用。中国发明专利(CN101277692A,2008.10.01公开)描述了5-苄基-4-甲基/三氟甲基-2-芳氨基噻唑的制备。中国发明专利(CN102070556A,2011.5.25公开;CN102067845A,2011.5.25公开)描述了5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑氢溴酸盐的制备。中国发明专利(CN102964312A,2013.3.13公开;CN102924400A,2013.2.13公开;CN102936229A;2013.2.20公开)描述了N-(4-叔丁基-5-苄基噻唑-2-基)酰胺的制备及其生物活性。
发明内容
本发明的目的在于提供N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺(I)或其盐;
I
式中R选自:C1~C2烷基、C3~C4直链或C3~C4支链烷基;Y1、Y3选自:氢、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴或碘;Y2、Y4选自:氢、甲基、乙基;n选自:1、2、3、4、5、6或7;Z选自:氢、甲基或苯基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐。
本发明的目的在于提供N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺选自下列化合物:
。
本发明的目的在于提供N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺及其盐在制备抗人肺腺癌细胞(A549细胞)或人乳腺癌细胞(MCF-7细胞)药物中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点:
本发明首次制备N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺及其盐,并发现N-(4-烷基-5-苄基噻唑-2-基)烯酰胺或其盐具有抗人肺腺癌细胞(A549细胞)或人乳腺癌细胞(MCF-7细胞)活性。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例 1
N-(4-叔丁基-5-(4-氯苄基)噻唑-2-基)丙烯酰胺的制备
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- 一类含苯基噻唑和环戊二烯结构的PTP1B抑制剂及其用途-201510094790.9
- 蔡子洋 - 佛山市赛维斯医药科技有限公司
- 2015-03-03 - 2015-07-29 - C07D277/46
- 本发明涉及与2型糖尿病相关的药物领域。具体而言,本发明涉及一类含苯基噻唑和环戊二烯结构的PTP1B抑制剂、其制备方法,以及在制备2型糖尿病药物中的应用。其中,R选自H、C1-C3的烷基、C3-C8的环烷基。
- 专利分类
- N<SUB>1</SUB>,N<SUB>3</SUB>-二取代噻吩并[3,2-e][2,1,3]噻二嗪-2,2,4-三酮类衍生物与应用
- N<SUB>1</SUB>,N<SUB>3</SUB>-二取代-7-甲基吡唑[4,5-e][2,1,3]噻二嗪-2,2,4-三酮类衍生物及其制备方法与应用
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