[发明专利]吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及精细化工领域，特别是涉及吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法。

背景技术

季铵盐类表面活性剂是表面活性剂中最重要的一类，在许多工业领域，特别在洗涤、印染、农药、医药、三次采油、杀菌消毒、污水处理等工业具有广泛的应用。吡啶环表面活性剂是一类具有良好的生物活性及表面活性的表面活性剂。长期以来，该类表面活性剂一直受到研究者们的广泛关注，他们的表面活性和抗菌活性研究已有文献报道。但21世纪工业的快速发展所面临的不仅仅是在成本效益上的挑战，而更重要的是获得环境相容性好的表面活性剂分子，目的是降低毒性和减少使用后对环境造成的污染。目前解决的主要方法是在表面活性剂分子结构中引入可裂解的或易降解的官能团，如酯键、酰胺键等。关于此类表面活性剂的合成及性能研究正成为石油化工，医药、农药、及工业废水等领域研究的热点。

发明内容

本发明的目的是为了提供一种吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法，以解决现有技术存在的上述问题。

    本发明提供一种吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂，其结构式为：

其中n为7,9,11,13,15；X为Cl。

当n为7时该表面活性剂为辛酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵；

当n为9时该表面活性剂为癸酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵；

当n为11时该表面活性剂为十二烷酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵；

当n为13时该表面活性剂为十四烷酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵；

当n为15时该表面活性剂为十六烷酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵；

本发明还提供制备上述吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：

1) 酰胺化反应

将2-氨基吡啶和氯乙酰氯在缚酸剂和有机溶剂存在下，在-5℃~-8℃条件下进行酰胺化反应得到中间体(I)N-(2-吡啶基) -2-氯乙酰胺，其中2-氨基吡啶与氯乙酰氯的摩尔比为1:1~1.5，优选1:1.25。

2) 酯化反应

  将二甲基乙醇胺和脂肪酸在酸催化剂存在下于130℃~150℃进行酯化反应得到中间体(II)脂肪酸二甲基乙醇胺酯，其中二甲基乙醇胺与脂肪酸的摩尔比为1:2~2.5，优选1:2.3。

3) 季铵盐化反应

  将中间体(I)与将中间体(II)在有机溶剂中进行季铵盐化反应得到目标产物，其中中间体(I)与将中间体(II) 的摩尔比为1:1.2~1.6，优选1:1.5。

下面以氨基吡啶、氯乙酰氯、辛酸、二甲基乙醇胺为原料，说明本发明制备方法的反应原理：

第一步：N-(2-吡啶基)-2-氯乙酰胺的合成

第二步：脂肪酸二甲基乙醇胺酯的合成

第三步：辛酸乙酯二甲基-2-吡啶氨基甲酰甲基氯化铵的合成

本发明的吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂把吡啶环引入分子结构中，增强分子的正电性。使分子更易吸附伸入细菌内部，使细菌死亡。在本发明的吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂分子结构中，既有吡啶杂环，又引入了酰胺键和酯基，这种结构使得表面活性剂在使用时不仅具有良好的生物活性而且具有良好的生物降解性。

本发明的吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法具有以下有益效果：制备方法中原料易得，反应条件温和易于控制，操作简便，产物易提纯，收率高。分子结构中含有酰胺键和酯基具有良好的生物降解性。

具体实施方式

    以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。

实例1

    第一步：N-(2-吡啶基)-2-氯乙酰胺的合成