[发明专利]含氮芳香族杂环衍生物和使用其的有机电致发光元件无效
申请号: | 201280035110.0 | 申请日: | 2012-07-11 |
公开(公告)号: | CN103649080A | 公开(公告)日: | 2014-03-19 |
发明(设计)人: | 加藤朋希;薮之内伸浩;藤山高广 | 申请(专利权)人: | 出光兴产株式会社 |
主分类号: | C07D405/10 | 分类号: | C07D405/10;C07D405/14;C07D487/04;C07D491/048;C07D495/04;C09K11/06;H01L51/50 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人: | 高旭轶;孟慧岚 |
地址: | 日本东京都千*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳香族 衍生物 使用 有机 电致发光 元件 | ||
技术领域
本发明涉及含氮芳香族杂环衍生物和有机电致发光元件(以下也称为有机EL元件)。
背景技术
有机电致发光(EL)元件,作为固体发光型的廉价的大面积全彩显示元件的用途被认为有前途,进行了许多开发。通常有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对置电极构成。若对两电极之间施加电压,则由阴极侧将电子注入到发光层、由阳极侧将空穴注入到发光层,所注入的电子和空穴在发光层再结合,生成激发态,激发态返回到基态时以光形式释放能量。
另外,提出了有机EL元件的发光层利用磷光性有机材料的磷光型有机EL元件。该磷光型有机EL元件,通过利用磷光性有机材料的单重激发态和三重激发态,实现高的发光效率。认为在有机EL元件内电子与空穴再结合时,由于自旋多重度不同而以1:3的比例生成单重态激发子和三重态激发子,所以认为若使用磷光性的发光材料,则实现仅使用荧光性发光材料的元件3~4倍的发光效率。
初期的有机EL元件,驱动电压高、发光效率和耐久性不充分,对于这些问题进行了各种技术上的改良。
有机EL元件的发光效率的提高以及长寿命化,为与显示器的耗电量的降低、耐久性的提高相关的重要课题,要求进一步的改良。同时为了提高使用磷光性的发光材料的有机EL元件的发光效率、元件寿命而进行了各种研究。
作为这样的有机EL材料,至今,显示出高的三重态能量的咔唑衍生物特别用作磷光主体材料。另一方面,正在研究咔唑衍生物由于具有使离子化电位(Ip)变小、使注入性提高的性质,因此用作邻接磷光主体的空穴传输材料。
作为使这样的咔唑衍生物的分子结构进一步改变的物质,专利文献1公开了具有茚并吲哚骨架的衍生物。此外,专利文献2公开了具有茚并咔唑骨架的衍生物。而且,专利文献3公开了具有吲哚并咔唑骨架的衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : 日本特开2010-40829号公报
专利文献2 : WO2010/114267
专利文献3 : WO2011/049063。
发明内容
要解决的技术问题
然而,本发明人等经研究后发现,咔唑衍生物由于电子传输性相对高、因此传输功能的调整不充分,再结合区域偏向空穴传输层侧的结果,效率、寿命上存在问题。
本发明是解决前述问题而成的发明,其目的在于提供实现发光效率高、长寿命的有机EL元件的有机EL材料。
解决问题的手段
本发明人等为了实现前述目的反复进行了深入研究,结果发现通过可具有杂原子的茚并吲哚骨架、茚并咔唑骨架的氮原子、与可具有杂原子的芴骨架的苯环上的成环碳相键合的含氮芳香族杂环衍生物,能解决上述问题,从而完成了本发明。
即,本发明提供:
1. 下式(1-1)或(1-2)所示的含氮芳香族杂环衍生物,
[化学式1]
[式(1-1)、和(1-2)中,
环A由上式(1a)或(1b)表示,与邻接环共有成环碳C1和C2、C3和C4、C4和C5、或C5和C6,
X表示NR5、CR6R7、SiR6R7、氧原子、硫原子,
W和Z分别独立地表示单键、CR6R7、SiR6R7、氧原子、硫原子,
L1表示单键、成环碳原子数6~30的亚芳基、成环原子数5~30的亚杂芳基,
R1~R7分别独立地表示碳原子数1~15的直链状或者支链状的烷基、成环碳原子数3~15的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、成环碳原子数6~30的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、卤素原子或氰基,或者表示两个R1~R7之间彼此键合形成环的饱和或者不饱和的2价基团,
a、c和d分别独立地表示0~4的整数,
b表示0~3的整数,
e表示0~2的整数,
Q为下式(1c)所示的结构],
[化学式2]
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